Диізобутилалюмінію гідрид

Диізобутилалюмінію гідрид
Назва за IUPAC	Диізобутилалюмінію гідрид
Інші назви	DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH
Ідентифікатори
Номер CAS	1191-15-7
Номер EINECS	214-729-9
SMILES	CC(C)C[AlH]CC(C)C
InChI	1/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3
Властивості
Молекулярна формула	C16H38Al2 (димер)
Молярна маса	142.22 (мономер)
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0.798 г/см^3
Тпл	–80 °C
Ткип	116–118 °C/1 mmHg
Розчинність (вода)	вуглеводневі розчинники
Небезпеки
Головні небезпеки	загоряється на повітрі
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою iBu₂AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент.

Застосування в органічному синтезі

DIBAL відновлює альдегіди, кетони, органічні кислоти, естери та ацилхлориди до відповідних спиртів. Алкілгалогеніди не реагують з DIBAL. Аміди відновлюються до амінів. У той же час реакція нітрилів з гідридом диізобутилалюмінію дає альдегіди, які утворюються після гідролізу інтермедіату — іміну. Ізоціанати також відновлюються DIBAL-ом до відповідних імінів. Нітросполуки відновлюються до гідроксиламінів. Дисульфіди DIBAL відновлює до тіолів, в той час, як сульфіди, сульфони та сульфокислоти не реагують з DIBAL в толуені при 0 °C. Тозилати з допомогою диізобутилалюмінію гідриду перетворюються на відповідні алкани. Циклічні іміди можуть бути відновлені до карбінольних лактамів[1].

Див. також

• Гідрид алюмінію

Примітки

1. Galatsis, P. (2001). Diisobutylaluminum Hydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245.