Бензальдегід

Benzaldehyde
Структурна формула	Просторова модель
Назва за IUPAC	Бензальдегід
Систематична назва	Бензолкарбальдегід Фенілформальдегід
Інші назви	Бензойний альдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	100-52-7
PubChem	240
Номер EINECS	202-860-4
Номер EC	202-860-4
KEGG	D02314
ChEBI	17169
RTECS	CU437500
SMILES	O=Cc1ccccc1
InChI	1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
Номер Бельштейна	471223
Властивості
Молекулярна формула	C7H6O
Молярна маса	106,12 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна або жовтувата рідина сильно заломлююча
Запах	схожий на мигдаль
Густина	1.0415 g/ml, рідина
Тпл	-26
Розчинність (вода)	0.3 g/100 mL (20 °C)[1]
Розчинність	розчинний у рідкому амоніаці
Кислотність (pKa)	14.90
Показник заломлення (nD)	1.5456
В'язкість	1.321 cP (25 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	−36.8 kJ/mol
Ст. ентальпія згоряння ΔcH^o 298	−3525.1 kJ/mol
Небезпеки
ЛД50	1300 mg/kg (rat, oral)
MSDS	J. T. Baker
Класифікація ЄС	Harmful (Xn)
R-фрази	R22
S-фрази	S2, S24
NFPA 704	2 3 1
Вибухові границі	1.4-8.5 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Бензиловий спирт Бензойна кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бензальдегід (C₆H₅CHO) — органічна сполука, що складається з бензольного кільця заміщенного формільною групою. Він є найпростішим ароматичним альдегідом та одним з найбільш промислово корисних. Ця безбарвна рідина має характерний приємний запах, схожий на запах мигдалю. Дійсно, бензальдегід є головним компонентом гіркої мигдалевої олії і може бути екстрагований з великого числа інших природних джерел.[2] Бензальдегід вперше був екстрагований з гіркого мигдалю у 1803 році французьким аптекарем Мартре.[3] У 1832 році німецькі хіміки Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх вперше синтезували бензальдегід.[4]

Отримання

Основним способами промислового отримання бензальдегіду є хлорування та окислення толуену. Відомо й багато альтернативних шляхів зокрема окислення бензилового спирту та карбонілювання бензену .[5]

Реакції

Вступає в усі типові реакції приєднання нуклеофілів по альдегідній групі

${\displaystyle {\ce {C6H5CHO + Nu- -> C6H5CH(Nu)O-}}}$
Де Nu^- може бути HSO₃^-, CN^-, HCC^-
З бензальдегідом може бути проведена Реакція Канніццаро[6], Бензоїнова конденсація та інші реакції конденсації де він виступає карбонільною компонентою

Бензальдегід селективно нітрується в мета положення

Примітки

1. GESTIS Substance database. Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 21 серпня 2012.
2. http://www.freepatentsonline.com/1416128.pdf [Архівовано 3 травня 2014 у Wayback Machine.], United States Patent 1416128 — Process of treating nut kernels to produce food ingredients.
3. У 1803 році Мартре оприлюднив рукопис про олію гіркого мигдалю: «Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères» (Дослід природи та знаходження гіркості та запаху гіркого мігдалю). Однак, цей мемуар був практично невідомий, доки не було опубліковано уривок у 1819 році: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères, " [Архівовано 13 червня 2013 у Wayback Machine.] Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289—296.
4. Wöhler and Liebig (1832) «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» [Архівовано 6 липня 2014 у Wayback Machine.] (Дослідження радикалу бензойної кислоти), Annalen der Pharmacie, vol. 3, pages 249—282.
5. Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
6. Cannizzaro, S. (1853). Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol [On the alcohol corresponding to benzoic acid]. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 88: 129—130. doi:10.1002/jlac.18530880114. Архів оригіналу за 4 лютого 2021. Процитовано 20 грудня 2018.

Посилання

• Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com