Анізол, або метоксибензен — органічна сполука з хімічною формулоюCH3OC6H5. Це безбарвна рідина із запахом, що нагадує насіння анісу, і насправді багато його похідних містяться в природних і штучних ароматизаторах. Сполука в основному виготовляється синтетичним шляхом і є прекурсором інших синтетичних сполук. За структурою це етер (−O−) з приєднаною метильною (−CH3) та фенільною (−C6H5) групами. Анізол є звичним реактивом як для практичного, так і педагогічного значення.[2]
Його можна отримати шляхом реакції Вільямсона; феноксид натрію реагує з галогенідом метилу з утворенням анізолу.
Внаслідок впливу метоксилової групи, на відміну від більшості ацетофенонів, метоксиацетофенон піддається повторному ацетилюванню. Було продемонстровано багато пов'язаних реакцій. Наприклад, пентасульфід фосфору(інші мови) (P4S10) перетворює анізол на реактив Ловессона[en], [(CH3OC6H4)PS2]2.[3]
Також зазначаючи багате електронами кільце, анізол легко утворює π-комплекси з карбонілами металів, наприклад Cr(η6-анізол)(CO)3.[4]
↑ абNomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 702—703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN978-0-85404-182-4. Anisole, C6H5−O−CH3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).
↑E. Peter Kündig (2004). Synthesis of Transition Metal η6-Arene Complexes. Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3—20. doi:10.1007/b94489. ISBN978-3-540-01604-5.
↑A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole. Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
