|
Fenolftaleín
Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titráciách ako indikátor. Počas titrácie totiž mení farbu pri prechode z kyslého prostredia (kde je bezfarebný) do zásaditého prostredia (kde je ružový). Patrí medzi farbivá známe ako ftaleínové farbivá. VlastnostiFenolftaleín je málo rozpustný vo vode a zvyčajne sa pri experimentoch rozpúšťa v alkoholoch. Je to slabá kyselina, ktorá je schopná v roztoku odštiepiť ióny H+. Neionizovaná forma fenolftaleínu je bezfarebná, zatiaľ čo protónovaná forma je oranžová a deprotónovaná forma je fialová. Pri pridaní zásady do roztoku s fenolftaleínom sa posunie rovnováha medzi neionizovanou a deprotónovanou formou, pretože zásada odoberá ióny H+ z roztoku, čo má za následok zmenu farby. VýrobaFenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom.[1][2][3] Fenolfatelín je možné pripraviť reakciou fenolu s ftalanhydridom,[4] z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla, ale nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa ftalanhydrid rozpadol. Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda. Reakciu je možné katalyzovať zmesou chloridu zinočnatého a tionylchloridu.[5] Titrácie Bežným použitím fenolftaleínu je jeho využitie ako indikátor pre acidobázické titrácie. Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole. Fenolftaleín je takisto súčasťou univerzálneho indikátoru, ktorý tvorí spolu s metylovou červenou, brómtymolovou modrou a tymolovou modrou.[6] Fenolftaleín má aspoň štyri rôzne formy vo vodnom roztoku, ktoré sa menia podľa prítomného pH.[7] Vo veľmi kyslých roztokoch existuje v protónovanej forme, H3In+, a má oranžové sfarbenie. Medzi veľmi kyslým a mierne zásaditým pH existuje v podobe bezfarebného laktónu (H2In). Dvakrát deprotónovaná fenolátová forma (In2-) ma ružovú až fialovú farbu. Vo veľmi zásaditých roztokoch sa mení na hydroxylovanú formu (In(OH)3−), ktorá veľmi pomaly bledne[chýba zdroj] a pri pH nad 13 je úplne bezfarebná.
VyužitieHračky a zábavaĎalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov.[9] Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a ióny H+, vďaka ktorým klesá pH atramentu: OH− + CO2 → CO32− + H+ Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy. Farba postupne zanikne kvôli reakcii s vzdušným oxidom uhličitým. Podobným spôsobom sa využíva tymolftaleín, keď je žiadaná modrá farba namiesto ružovej.[9] BetónSenzitivita fenolftaleínu na pH sa používa i pri iných aplikáciách. Betón má zvyčajne vysoké pH kvôli prítomnému hydroxidu vápenatému, ktorý vzniká pri miešaní Portlandského cementu s vodou. Keď betón reaguje s oxidom uhličitým v atmosfére, jeho pH sa znižuje na 8,5-9. Keď sa na bežný betón aplikuje 1% roztok fenolftaleínu, zmení farbu na jasne ružovú. Ak však ostane bezfarebný, znamená to, že betón bol nasýtený oxidom uhličitým. Podobný proces prebieha pri úprave dier v sadrokatónových stenách.[10] VýukaOkrem acidobázických titrácií sa pomalý farebný prechod fenolftaleínu pri zmene z In2- na In(OH)3- využíva na hodinách chémie na štúdium reakčnej kinetiky.[chýba zdroj] Využitie v medicíneFenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje[11] z dôvodu možnej karcinogenity.[12][13] Laxatívne prípravky, ktoré obsahovali fenolftaleín, majú pozmenenú receptúru, aby obsahovali náhradné aktívne látky: Feen-a-Mint[14] namiesto neho využíva bisakodyl a Ex-Lax[15] namiesto neho využíva výťažok zo seny. Podobným laxatívom je tymolftaleín vyrábaný z tymolu. Napriek obavám z jeho karcinogenicity je nepravdepodobné, že fenolftaleín používaný ako preháňadlo spôsobí rakovinu vaječníkov.[16] Bolo zistené, že fenolftaleín u ľudí inhibuje vstup vápnika do buniek.[17] Fenolftaleín bol pridaný Európskou chemickou agentúrou na zoznam kandidátskych látok vzbudzujúcich veľmi veľké obavy.[18] Redukovaná forma fenolftaleínu, fenolftalín, ktorý je bezfarebný, sa používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test.[19] K suchej vzorke sa pridá pár kvapiek alkoholu, potom pár kvapiek fenolftalínu a nakoniec pár kvapiek peroxidu vodíka. Ak vzorka obsahuje hemoglobín, vzorka zmení farbu na fialovú okamžite po pridaní peroxidu, pretože vznikne fenolftaleín. Pozitívny test indikuje hemoglobín a na základe toho sa pravdepodobne jedná o krv. Falošne pozitívny test vzniká pri prítomnosti látok s podobnou katalytickou aktivitou, akú má hemoglobín. Test nie je deštruktívny, takže vzorku je možné ponechať a použiť na ďalšie testy. Prítomnosť hydroxidu sodného v činidlách však poškodzuje prítomnú DNA.[19] Tento test dáva rovnaké výsledky pre krv z akéhokoľvek zvieraťa, ktorého krv obshuje hemoglobín, vrátane takmer všetkých stavovcov. Ďalšie testy by boli nutné na presné určenie toho, či sa jedná o ľudskú krv. Referencie
Pozri ajZdroj
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
