ШИПИНА — деревня, принадлежит: маркшейдеру Шульгину, число жителей по ревизии: 36 м. п., 36 ж. п.
Ораниенбаумскому дворцовому правлению, число жителей по ревизии: 4 м. п., 4 ж. п.[5] (1838 год)
Как деревня Щипино она отмечена на карте профессора С. С. Куторги 1852 года[6].
ШИПИНА — деревня господина Шульгина, по просёлочной дороге, число дворов — 14, число душ — 38 м. п.[7] (1856 год)
Согласно X-ой ревизии 1857 года деревня состояла из четырёх частей:
1-я часть: число жителей — 42 м. п., 66 ж. п. (из них дворовых людей — 10 м. п., 20 ж. п.)
2-я часть: число жителей — 3 м. п., 2 ж. п.
3-я часть: число жителей — 9 м. п., 5 ж. п.
4-я часть: число жителей — 6 м. п., ? ж. п.[8]
ШИПИНО — деревня владельческая Дворцового ведомства и мещан при реке Обнове, число дворов — 16, число жителей: 43 м. п., 64 ж. п.; Часовня православная[9]. (1862 год)
Деревня Шипино на карте 1863 года
Согласно карте из «Исторического атласа Санкт-Петербургской Губернии» 1863 года деревня называлась Щипино[10].
В 1866—1867 годах временнообязанные крестьяне деревни выкупили свои земельные наделы у Е. А. Шульгиной и стали собственниками земли[11].
Согласно подворной описи Шипинского общества Красногорской волости 1882 года, деревня состояла из четырёх частей:
1) бывшее имение Шульгиной, домов — 25, душевых наделов — 32, семей — 15, число жителей — 45 м. п., 39 ж. п.; разряд крестьян — собственники.
2) бывшее имение великой княгини Елены Павловны, домов — 3, душевых наделов — нет, семей — 2, число жителей — 7 м. п., 5 ж. п.; разряд крестьян — водворённые на собственной земле.
3) домов — 2, душевых наделов — нет, семей — 1, число жителей — 3 м. п., 3 ж. п.; разряд крестьян — водворённые на собственной земле.
4) Озерки (Шипино), бывшее имение Глотовой, домов — 3, душевых наделов — 7, семей — 2, число жителей — 5 м. п., 7 ж. п.; разряд крестьян — собственники[8].
Согласно материалам по статистике народного хозяйства Лужского уезда 1891 года, одно из имений при селении Шипино площадью 1775 десятин принадлежало дворянам А. и П. Ларионовым, имение было приобретено в 1880 году за 16 000 рублей; второе имение, площадью 240 десятин, принадлежало купцу С. Т. Кудряшову, имение было приобретено в 1874 году за 1000 рублей[12]. Кроме того, пустошьШипино, площадью 74 десятины, принадлежала крестьянину Гдовского уезда Петру Кузьмину с восемью товарищами[13].
В XIX — начале XX века деревня административно относилась к Красногорской волости 2-го земского участка 1-го стана Лужского уезда Санкт-Петербургской губернии.
По данным «Памятных книжек Санкт-Петербургской губернии» за 1900 и 1905 годы деревня Шипино входила в Шипинское сельское общество. Землями деревни Шипино владели:
крестьянин Иван Андреевич Андреев — 146 десятин
крестьянин Родион Андреевич Андреев с товарищами — 230 десятин
крестьянин Демид Васильев с товарищами — 105 десятин
крестьянин Лупп Антипович Горянкин — 1767 десятин
крестьянин Афанасий Екимов — 1910 десятин
крестьяне Пётр Кузьмин и Григорий Ступин с товарищами — 75 десятин
крестьянин Ян Яковлевич Таз с товарищами — 92 десятины
дворяне Виктор и Герман Алексеевичи Тягельские — 142 десятины[14][15].
С 1917 по 1919 год деревня Шипино входила в состав Шипинского сельсовета Красногорской волости Лужского уезда.
С 1928 года, вновь в составе Шипинского сельсовета. В 1928 году население деревни Шипино составляло 226 человек[16].
По данным 1933 года деревня Шипино являлась административным центром Шипинского сельсовета Осьминского района, в который входили 4 населённых пункта: деревни Новый Хилок, Старый Хилок, Шипино и посёлок Озерки, общей численностью населения 486 человек[17].
По данным 1936 года в состав Шипинского сельсовета входили 4 населённых пункта, 107 хозяйств и 2 колхоза[18].
C 1 августа 1941 года по 31 января 1944 года деревня находилась в оккупации.
В 1958 году население деревни Шипино составляло 86 человек.