Цитронеллаль

Цитронеллаль
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.25 г/моль
Плотность	0.847-0.855 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	205-208 °C
Химические свойства
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	±13°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4485-1,4520
Классификация
Рег. номер CAS	106-23-0
PubChem	7794
Рег. номер EINECS	203-376-6
SMILES	C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3 NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47856
ChemSpider	7506
Безопасность
ЛД50	5000 (для крыс, перорально) >2500 (кролики, подкожно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цитронеллаль (3,7-диметил-6-октеналь) — альдегид, относящийся к терпеноидам. Используется в парфюмерии, а также изучается как анксиолитическое средство[1].

Свойства

Цитронеллаль — бесцветная вязкая жидкость с запахом лимона. Растворяется в этаноле, плохо растворим в воде.

Является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на свету, осмоляется при действии щелочей, в присутствии минеральных кислот изомеризуется с образованием изопулегола и других моноциклических терпеновых соединений, легко реагирует по карбонильной группе.

Нахождение в природе

Содержится в цитронелловом (до 45 %), эвкалиптовом (до 85 %), лимонном и других (до 50) эфирных маслах.

Способы получения

Цитронеллаль выделяют из эфирных масел через бисульфитное производное, а также гидрированием цитраля.

Применение

Цитронеллаль относится к душистым соединениям, применяется в парфюмерии и в пищевой промышленности как ароматизатор. Является сырьём для получения душистых веществ — изопулегола, ментола, цитронеллола и др.

Примечания

1. Involvement of GABAA Receptors in the Anxiolytic-Like Effect of Hydroxycitronellal  (неопр.). Дата обращения: 23 сентября 2022. Архивировано 23 сентября 2022 года.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.