Хлорацетальдегид

Хлорацетальдегид
Общие
Систематическое наименование	Хлорэтаналь
Традиционные названия	хлоруксусный альдегид, 2-хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь, монохлорацетальдегид
Хим. формула	C2H3ClO
Рац. формула	ClCH2CHO
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	78,5 г/моль
Плотность	1,117 г/см³
Энергия ионизации	10,61 ± 0,01 эВ[1] и 10,48 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-16,3 °C
• кипения	85 - 85,5 °C
Давление пара	100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	107-20-0
PubChem	33
Рег. номер EINECS	203-472-8
SMILES	C(C=O)Cl
InChI	1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2 QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB2450000
ChEBI	27871
ChemSpider	21106502
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH₂CHO.

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути[3]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

${\displaystyle {\mathsf {ClCH{\text{=}}CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow ClCH_{2}CHO+2HCl}}}$

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата[4] и хлорированием ацетальдегида[5].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Применение

Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола^[англ.]. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность

При введении в желудок у мышей ЛД₅₀ = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели[6].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Методы получения химических реактивов и препаратов, 1970, с. 5.
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes Архивная копия от 17 мая 2021 на Wayback Machine
5. Портал Acetyl. Хлорацетальдегид Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine
6. Вредные вещества в промышленности. том I, 1976, с. 510.

Источники

• Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др. «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М.: "НИИТЭХИМ", 1970.
• Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
• Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор)
• Хлорацетальдегид