Фенацетин

Фенацетин
Phenacetinum
Химическое соединение
ИЮПАК	N-(4-этоксифенил)ацетамид
Брутто-формула	C10H13NO2
CAS	62-44-2
PubChem	4754
DrugBank	DB03783
Состав
Классификация
АТХ	N02BE03
Лекарственные формы
препарат в России не зарегистрирован (по состоянию на 17.07.2008)[1]
Медиафайлы на Викискладе

Синтез фенацетина по Байеру, 1888 г.

Фенацети́н (лат. Phenacetinum) — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы анилидов. В прошлом широко применялся в медицинской практике, однако в связи с наличием серьёзных побочных эффектов, связанных с развитием нефропатии, фенацетин во многих странах, в том числе и в России, изъят из обращения.

История

Фенацетин был синтезирован в 1887 году Оскаром Хинсбергом[2], а в 1888 году компанией Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co., расположенной в г. Эльберфельде, это был первый фармацевтический препарат этой компании[3]. Исходное вещество для синтеза фенацетина — паранитрофенол являлся неиспользуемым ранее побочным продуктом, образующегося в больших количествах при производстве красителя бензоазурина G.

В регистрации товарного знака «Фенацетин» фирме было отказано, так как другие компании, такие как фармацевтическая фабрика JD Riedel OHG или Höchster Farbwerke, также производили это вещество и продавали его под названием «Фенацетин»[4].

Общие сведения

По физическим свойствам: белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Очень мало растворим в воде, трудно растворим в кипящей воде (1:70), растворим в спирте (1:16). Водные растворы имеют кислую реакцию.

Отличается жаропонижающим и болеутоляющим действием. По противовоспалительной активности значительно уступает салицилатам, производным пиразолона и другим современным противовоспалительным средствам. Имеются сведения, что фенацетин вызывает умеренную эйфорию.

До 1980-х годов входил в комбинированный препарат «Аскофен», затем, из-за токсичности, был заменён в аскофене на парацетамол и этот комбинированный препарат получил название «Аскофен-П»[5].

Побочные эффекты

Фенацетин обладает высокой нефротоксичностью. Он может вызывать тубулоинтерстициальный нефрит, обусловленный изменениями в почках, вызванные нарушением кровообращения, которые проявляются болями в пояснице, дизурическими явлениями, гематурией, протеинурией, цилиндрурией («анальгетическая нефропатия», «фенацетиновая почка»). Описано развитие тяжелой почечной недостаточности. Нефротоксические эффекты в большей степени проявляются при длительном применении в сочетании с другими анальгетиками, чаще отмечаются у женщин.

Предполагается, что нефротоксическое действие может быть вызвано торможением биосинтеза вазодилатирующих простагландинов (ПГЕ). Этот механизм может лежать в основе нефротоксичности других нестероидных противовоспалительных препаратов.

Метаболиты фенацетина могут вызывать образование метгемоглобина (метгемоглобинемия) и гемолиз.

Имеются указания, что при весьма длительном применении фенацетина некоторые из образующихся метаболитов (ацетил-пара-аминофенон, 2-оксиацето-фенетидин и др.) могут провоцировать образование опухолей в мочевых путях.

По указанным причинам во многих странах, в том числе и в России, фенацетин запрещен к применению[6].

Примечания

1. Реестр зарегистрированных ЛС и ТКФС  (неопр.). Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (24 июля 2008). Дата обращения: 27 августа 2008. Архивировано из оригинала 3 сентября 2011 года.
2. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Ludwig Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.
3. Meilensteine. 125 Jahre Bayer (PDF), Архивировано из оригинала (PDF) 19 октября 2013, Дата обращения: 8 июля 2024, S. 90—93.
4. Архивировано {{{2}}}. (PDF; 660 kB). — Daher wurde der Handelsname «Phenacetin-Bayer» anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. — Januar 1896 erneute Markenanmeldung «Phenacetin» durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.
5. 5 мифов о Цитрамоне  (рус.). kp.ua. Дата обращения: 2 июля 2021. Архивировано 9 июля 2021 года.
6. Страчунский Л. С., Козлов С. Н. Фенацетин // Нестероидные противовоспалительные средства. Методическое пособие. — Смоленская государственная медицинская академия. Кафедра клинической фармакологии. Архивировано 23 сентября 2015 года.