Первый в истории клуба Кубок Стэнли был завоёван в 1916 году, когда «Канадиенс» выступали еще в Национальной хоккейной ассоциации (НХА). «Хабс»[3][прим. 1] три раза становились «командой-династией»[4][5]. Первая «династия» играла во второй половине 1950-х годов, завоевав 5 Кубков Стэнли в период с 1956 по 1960 годы. Вторая завоевала 4 кубка с 1965 по 1969,[6] а третья также четыре раза брала главный трофей лиги с 1976 по 1979 годы.[7][8]
В составе «Монреаля» играло большое количество игроков, впоследствии ставших членами зала хоккейной славы. Анри Ришар за 20 сезонов в «Канадиенс» выиграл рекордные 11 Кубков Стэнли, а его старший брат Морис первым в истории забросил 50 шайб в сезоне, 50 за 50 матчей и 500 голов в карьере, играя за «Монреаль». Жорж Везина стал первым вратарём в истории НХЛ, кому удалось отстоять матч на ноль, а также отдавшим результативную передачу.[9][10][11] Всего «Монреаль Канадиенс» вывел из обращения в клубе 15 номеров 18 игроков, а в зале славы значатся имена 52 хоккеистов, выступавших в разное время в составе «канадцев»[прим. 2].
С 1996 года клуб проводит свои домашние матчи на арене «Белл-центр», а до этого в течение 72 лет играл на монреальском «Форуме».
победа в финале НХЛ, 5-2 (ВГ) («Оттава Сенаторз») победа в полуфинале Кубка Стэнли, 2-0 («Ванкувер Марунз») победа в финале Кубка Стэнли, 2-0 («Калгари Тайгерз»), 2-0
победа четвертьфинале, 3-2 (ВГ) («Чикаго Блэк Хокс») победа в полуфинале, 2-0 («Нью-Йорк Рейнджерс») победа в финале Кубка Стэнли, 2-0 («Бостон Брюинз»)
победа в четвертьфинале, 4-3 («Бостон Брюинз») победа в полуфинале, 4-2 («Миннесота Норт Старз») победа в финале Кубка Стэнли, 4-3 («Чикаго Блэк Хокс»)
победа в четвертьфинале, 4-2 («Баффало Сейбрз») победа в полуфинале, 4-2 («Филадельфия Флайерз») победа в финале Кубка Стэнли, 4-2 («Чикаго Блэк Хокс»)
победа в четвертьфинале, 4-0 («Чикаго Блэк Хокс») победа в полуфинале, 4-1 («Нью-Йорк Айлендерс») победа в финале Кубка Стэнли, 4-0 («Филадельфия Флайерз»)
победа в четвертьфинале, 4-0 («Торонто Мейпл Лифс») победа в полуфинале, 4-3 («Бостон Брюинз») победа в финале Кубка Стэнли, 4-1 («Нью-Йорк Рейнджерс»)
победа в полуфинале дивизиона, 3-0 («Бостон Брюинз») победа в финале дивизиона, 4-2 («Квебек Нордикс») поражение в финале конференции, 2-4 («Нью-Йорк Айлендерс»)
победа в полуфинале дивизиона, 3-0 («Бостон Брюинз») победа в финале дивизиона, 4-3 («Хартфорд Уэйлерс») победа в финале конференции, 4-1 («Нью-Йорк Рейнджерс») победа в финале Кубка Стэнли, 4-1 («Калгари Флэймз»)
победа в полуфинале дивизиона, 4-0 («Бостон Брюинз») победа в финале дивизиона, 4-3 («Квебек Нордикс») поражение в финале конференции, 2-4 («Филадельфия Флайерз»)
победа в полуфинале дивизиона, 4-0 («Хартфорд Уэйлерс») победа в финале дивизиона, 4-1 («Бостон Брюинз») победа в финале конференции, 4-2 («Филадельфмя Флайерз») поражение в финале Кубка Стэнли, 2-4 («Калгари Флэймз»)
победа в полуфинале дивизиона, 4–2 («Квебек Нордикс») победа в финале дивизиона, 4-0 («Баффало Сейбрз») победа в финале конференции, 4-1 («Нью-Йорк Айлендерс») победа в финале Кубка Стэнли, 4-1 («Лос-Анджелес Кингз»)
победа четвертьфинале конференции, 4-3 («Вашингтон Кэпиталз») победа в полуфинале конференции, 4-3 («Питтсбург Пингвинз») поражение в финале конференции, 1-4 («Филадельфия Флайерз»)
победа в первом раунде, 4-0 («Тампа-Бэй Лайтнинг») победа во втором раунде, 4-3 («Бостон Брюинз») поражение в финале конференции, 2-4 («Нью-Йорк Рейнджерс»)
↑Финальная серия была остановлена из-за эпидемии Испанского гриппа. В итоге Кубок Стэнли не вручался.
↑«Монреаль Канадиенс» был объявлен чемпионом НХЛ, после того как «Гамильтон Тайгерз» отказался участвовать в финале.
↑Начиная с сезона 2005/06 были отменены ничьи и в каждой игре должен выявляться победитель. Команда потерпевшая поражение в овертайме или в серии буллитов получает 1 очко.