25 июня 2015 года Ричардсон был выбран под 40-м номером на драфте НБА 2015 года клубом «Майами Хит»[2]. 3 августа 2015 года Ричардсон подписал контракт с «Майами», до этого он провёл 10 матчей в Летней Лиге, в которых в среднем набирал по 11,8 очков[3]. 5 ноября 2015 года, в 5 игре сезона, Ричардсон дебютировал в НБА в матче против «Миннесоты», проведя на площадке чуть менее 7 минут[4]. 12 ноября 2015 года Ричардсон дебютировал в стартовой пятёрке «Хит», заменив в ней отсутствующего Дуэйна Уэйда. По ходу своего перового сезона в лиге Ричардсон несколько раз переводился и возвращался обратно из фарм-клуб «Су-Фолс Скайфорс». 11 марта 2016 года он установил личный рекорд сезона, набрав 22 очка в выигранном матче против «Чикаго Буллз»[5]. 5 апреля Ричардсон получил награду лучшего новичка месяца в Восточной конференции за март, он стал всего третьим игроком «Майами», после Кэрона Батлера (четырежды в сезоне 2002/2003) и Майкла Бизли (апрель 2009), который удостаивался подобного достижения[6].
Сезон 2016/2017
Ричардсон слушает главного тренера «Хит» Эрика Споэльстру в игре 2016 года
9 сентября 2016 года, до начала сезона, Ричардсон получил частичный разрыв медиальной коллатеральной связки в правом колене и пропустил несколько первых матчей сезона[7]. 27 декабря 2016 года Ричардсон установил личный рекорд результативности, набрав 22 очка в проигранном матче клубу «Оклахома-Сити Тандер»[8].
Сезон 2017/2018
18 сентября 2017 года Ричардсон подписал новый четырёхлетний контракт на 42 миллиона долларов с «Майами Хит»[9][10]. По ходу сезона он несколько раз обновлял личные рекорды результативности: 1 декабря 2017 года он набрал 27 очков[11], 16 декабря 2017 года записал в актив 28 очков[12], 7 февраля 2018 года остановился на 30-очковой отметке[13].
Сезон 2018/2019
В сезоне 2018/2019 года Ричардсон ещё три раза улучшал свой рекорд по очкам: 29 октября 2018 года (31 очко)[14], 3 ноября 2018 года (32 очка)[15], 10 февраля 2019 года (37 очков)[16]. Он пропустил концовку сезона из-за травм пятки и паха[17], а его команда, проиграв 3 из 4 последних матча не смогла пробиться в плей-офф.
18 ноября 2020 года Ричардсон вместе с драфт правами на Тайлера Бея (36-й пик) был обменян на Сета Карри[19].
Бостон Селтикс (2021—2022)
31 июля 2021 года Ричардсон был приобретен «Бостон Селтикс» в обмене на центрового Мозеса Брауна[20][21]. 24 августа 2021 года «Бостон Селтикс» объявили о продлении контракта с Ричардсоном[22]. В победе над «Нью-Йорк Никс» он набрал 27 очков.
2 июля 2023 года Ричардсон подписал контракт с командой «Майами Хит»[25]. 6 февраля 2025 года Ричардсон был обменян в «Юту Джаз» в рамках сделки с пятью командами[26], но вскоре после этого был отчислен[27].