Протопорфирин IX

Протопорфирин IX
Общие
Хим. формула	C34H34N4O4
Рац. формула	C34H34N4O4
Физические свойства
Молярная масса	562.658 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	553-12-8
PubChem	4971
Рег. номер EINECS	209-033-7
SMILES	CC1=C(C2=CC3=C(C(=C(N3)C=C4C(=C(C(=N4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1N2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C=C)C)C=C
InChI	InChI=1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35-36H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42) ZCFFYALKHPIRKJ-UHFFFAOYSA-N, KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N
ChEBI	15430
ChemSpider	4800, 3022121, 21430808 и 23975886
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Протопорфирин IX — органическое вещество класса порфиринов, синтезируется при метаболизме порфирина ферментом протопорфириноген IX оксидаза.

По химической структуре является 1,3,5,8-тетраметил-2,4-дивинил-6,7-дипропионовокислый порфином[1].

Биосинтез протопорфирина IX

Протопорфирин IX — важный предшественник гема, цитохрома c и хлорофиллов. Вследствие этого многие организмы способны синтезировать этот тетрапиррол из базовых предшественников, таких, как глицин и сукцинил-CoA, так и из глутамата. Несмотря на большой филогенетический разброс организмов, способных к синтезу протопорфирина IX, этот процесс остался практически неизменен от бактерий до млекопитающих с несколькими особыми исключениями у высших растений[2][3][4].

Биосинтез гема b

В биосинтезе гема фермент феррохелатаза превращает его в гем b (другие названия: Fe-протопорфирин IX или протогем IX).

Биосинтез хлорофилла

В биосинтезе хлорофилла фермент Mg-протопорфиринхелатаза превращает его в Mg-протопорфирин IX.

См. также

• Метиламинолевулинат
• Протопорфирины

Источники

1. Фердман, Д.Л. Биохимия. — 2-е, перераб. и доп.. — М.: Высшая школа, 1962. — С. 43. — 612 с.
2. A. R. Battersby, C. J. R. Fookes, G. W. J. Matcham, E. McDonald. Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle (англ.) // Nature : journal. — 1980. — Vol. 285. — P. 17—21.
3. F. J. Leeper. The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12 (англ.) // Natural Product Reports^[англ.] : journal. — 1983. — Vol. 19. — P. 1137—1161.
4. G. Layer, J. Reichelt, D. Jahn. Structure and function of enzymes in heme biosynthesis (англ.) // Protein Science^[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 19. — P. 1137—1161.