|
Глицин
Глици́н (ами́ноу́ксусная кислота́, ами́ноэта́новая кислота́, сокр.: «G» или «Gly», уст. гликоколь, гликокол) — простейшая органическая алифатическая аминокислота с химической формулой C2H5NO2, относящаяся к классу производных карбоновых кислот. Имеет вид бесцветных кристаллов. В фотографии глицином («глицин-фото») иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, использующуюся как проявляющее вещество, с которой не следует путать сам глицин, не обладающий проявляющими свойствами[2]. История Глицин впервые был выделен в 1820 году Анри Браконно путём кислотного гидролиза при обработке желатина серной кислотой[3]. НазваниеНазвание глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Физические свойстваБесцветный кристаллический порошок, сладковатого вкуса. Молярная масса составляет 75,07 г/моль, плавится при 232—236 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворим в воде, не растворим в спирте, эфире и большинстве органических растворителей[4][5]. Неэлектролит. Единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Химические свойстваСоединенияГлицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли, относящиеся к хелатам — глицинаты[6]: глицинат натрия, глицинат железа, глицинат меди, глицинат цинка, глицинат марганца и др.[7] При реакции натриевой соли глицина с расплавом щелочи выделяется метиламин. ПолучениеГлицин можно получить в ходе хлорирования уксусной кислоты и дальнейшего взаимодействия с аммиаком[3]: Биологическая рольГлицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания. Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата[8]. Биосинтез в головном мозгеПоскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется. Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют. Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует. В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь[9]. Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин[10]. Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего. Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой[англ.], коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина. Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты[11]. ПрименениеВ медицине Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.[источник не указан 498 дней] Утверждается, что глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.[источник не указан 498 дней] Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл)[8], в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг). В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12[12] или D3 в Глицин D3). Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки. Исследования
Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ)Экспериментально доказана способность глицина проникать через ГЭБ у крыс с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.[13] Качественных исследований влияния глицина при пероральном введении у человека проведено не было или же данные отсутствуют, поэтому дать точный ответ на вопрос, проникает ли молекула глицина через гематоэнцефалический барьер в человеческом организме на данный момент не предоставляется возможным. За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В0,+[14] Кроме этого глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.[15] Применение в урологии1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[16]. В пищевой промышленностиВ пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России[17]. В спортеГлицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина. Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками[источник не указан 498 дней]. Дефицит аминокислоты приводит к истощению организма и разрушению мышечных тканей спортсмена[источник не указан 498 дней]. Нахождение вне ЗемлиГлицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[18][19]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[20]. 15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[21]. В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко[22]. В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином[прояснить], поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин[23]. См. такжеПримечания
Литература
Ссылки
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7b3497fba3b0e69bc8402de544d9209993ca71b9)
