Метилпарабен

Метилпарабен
Общие
Сокращения	E218
Традиционные названия	Нипагин Метилпарабен
Хим. формула	C8H8O3
Термические свойства
Температура
• плавления	127 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	99-76-3
PubChem	7456
Рег. номер EINECS	202-785-7
SMILES	COC(=O)c1ccc(cc1)O
InChI	InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E218
ChEBI	31835
ChemSpider	7176
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилпарабен (нипагин, метил-4-гидроксибензоат) — метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты, относится к парабенам. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е218, применяется в качестве консерванта и антисептика.

Химическое описание

Метилпарабен представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха со слегка жгучим вкусом и лёгким анестезирующим действием. Температура плавления составляет 126,0 °C с энтальпией плавления 166,5 Дж/г[2]. Соединение кристаллизуется в пространственной группе кристаллической решётки Cc (пространственная группа № 9)[2].

Растворимость в различных растворителях (при 25 ° C в гр./100 гр. растворителя)[3]
Растворитель	Вода	Вода (80 °C)	Метанол	Этанол	Полипропиленгликоль	Ацетон	Диэтиловый эфир	Арахисовое масло
Растворимость	0,25	2,0	59	52	22	64	23	0,5

Свойства

Вещество активно подавляет рост грамположительных бактерий, менее активно — грамотрицательных бактерий и плесневых грибов. Лучше других эфиров пара-гидроксибензойной кислоты растворяется в воде, но менее эффективен в антибактериальных целях. В основном применяется в комбинации с другими консервантами (например, феноксиэтанолом, имидазолидинмочевиной и другими).

Применение

Метилпарабен используется в качестве консерванта в шампунях, гелях для душа и других косметических средствах, а также в жидких лекарствах. Он также используется в исследованиях, чтобы избежать нежелательного роста грибков на чашках с бактериологическим агар-агаром.

Метилпарабен одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки под номером E218. Натриевая соль (пара-гидроксибензойная кислота метилового эфира натриевой соли, E219) обычно используется чаще из-за лучшей растворимости.

Безопасность

Существуют разногласия по поводу того, вреден ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в средствах по уходу за телом или в косметике. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает метилпарабен и пропилпарабен «общепризнанными безопасными» (GRAS) в качестве пищевой добавки для консервации продуктов питания и косметики[4]. Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.

Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу[5]. Он гидролизуется до пара-Гидроксибензойной кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме[5]. Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически не токсичен как при пероральном, так и при парентеральном введении у животных[5]. У населения с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и сенсибилизации; однако сообщалось об аллергических реакциях на проглатываемые парабены[5]. У астматиков возможны псевдоаллергические реакции, такие как крапивница или астматические приступы[6]. Исследование 2008 года не выявило конкурентного связывания метилпарабена с человеческими рецепторами эстрогена и андрогена, но разные уровни конкурентного связывания наблюдались с бутил- и изобутилпарабеном[7].

Исследования показывают, что метилпарабен, нанесённый на кожу, может вступать в реакцию с ультрафиолетовым излучением, что приводит к ускоренному старению кожи и повреждению ДНК[8][9].

См. также

• Список пищевых добавок E200-E299

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Vol. 88, iss. 11. — P. 1210–1216. — doi:10.1021/js9900452. Архивировано 2 августа 2022 года.
3. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
4. Parabens  (неопр.). Food and Drug Administration (9 сентября 2020). Дата обращения: 15 октября 2022. Архивировано 23 апреля 2019 года.
5. Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (October 2002). "Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature". Food and Chemical Toxicology. 40 (10): 1335—73. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID 12387298.
6. Markus D. W. Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe - Diagnose - Therapie. — 2., überarb. und erw. Aufl. — Hannover, 1997. — 189 S с. — ISBN 978-3-87706-465-8, 3-87706-465-5.
7. Alan AF (2008). "Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products". International Journal of Toxicology. 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1—82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.
8. Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (October 2006). "Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes". Toxicology. 227 (1—2): 62—72. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.
9. Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (August 2008). "Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage". Chemical Research in Toxicology. 21 (8): 1594—9. doi:10.1021/tx800066u. PMID 18656963.