Кофермент A

Не следует путать с витамином A.

Кофермент A
Общие
Систематическое наименование	'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'
Традиционные названия	кофермент A
Хим. формула	C21H36N7O16P3S
Физические свойства
Молярная масса	767,534 ± 0,031 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	85-61-0
PubChem	68163312
Рег. номер EINECS	201-619-0
SMILES	O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
ChEBI	15346
ChemSpider	79067
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]

Строение

Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связана амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Биосинтез

Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B₅) и цистеина:

1. Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
2. Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
3. 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
4. 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
5. Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом[2]. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоA

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:

Ацил-КоA из карбоновых кислот:

• Ацетил-КоА
• Пропионил-КоА
• Ацетоацетил-КоА
• Кумарол-КоА
• Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

• Малонил-КоА
• Сукцинил-КоА
• Гидроксиметилглютарил-КоА
• Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

• Бензоил-КоА
• Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большую роль в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также

• Витамин B₅

Примечания

1. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
2. Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A (англ.) // Nature : journal. — 1953. — Vol. 171, no. 4341. — P. 76. — doi:10.1038/171076a0.

Литература

• Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
• Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
• Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.