Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль
Общие
Систематическое наименование	2-​[2-​гидроксиэтокси]этанол
Сокращения	ДЭГ
Традиционные названия	дигликоль
Хим. формула	C4H10O3
Физические свойства
Молярная масса	106,12 г/моль
Плотность	1,118 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-7.8 °C
• кипения	244-245 °C
• разложения	343 °C
• вспышки	124 °C
Энтальпия
• образования	-626.8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	111-46-6
PubChem	8117
Рег. номер EINECS	203-872-2
SMILES	OCCOCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46807
ChemSpider	13835180
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт (дигликоль), ДЭГ — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Физические свойства

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойства

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты — 2376,39 кДж/моль:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{10}O_{3}+5O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+5H_{2}O}}}$

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей, так и простых эфиров. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150‒200^оС в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль.

Реагирует с фосгеном, образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Физиологическое значение

Диэтиленгликоль относится к умеренно-опасным веществам (Класс опасности 3)[1]. При попадании в организм вызывает общетоксическое действие, в первую очередь поражает почки и печень[2]. ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м^3. Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

Производные

Диглим[3] (диметиловый эфир дигликоля) — является хорошим растворителем, устойчивым к основаниям

Получение

Промышленный синтез диэтиленгликоля основан на следующих процессах - оксиэтилирование этиленгликоля

${\displaystyle {\ce {(CH2CH2)2O + H2O -> HOCH2CH2OH}}}$

${\displaystyle {\ce {HOCH2CH2OH + (CH2CH2)2O -> HOCH2CH2OCH2CH2OH}}}$

Синтез этиленгликоля из этиленоксида:

${\displaystyle {\ce {2(CH2CH2)2O + H2O -> HOCH2CH2OCH2CH2OH}}}$

Применение

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором, эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.

Примечания

1. name=https://docs.cntd.ru_Diglycol (недоступная ссылка)
2. ГОСТ 10136-77. Диэтиленгликоль. Технические условия  (неопр.). Дата обращения: 30 августа 2009. Архивировано 22 июня 2010 года.
3. Diglyme (англ.). Дата обращения: 18 ноября 2020. Архивировано 11 ноября 2020 года.

Ссылки

• ГОСТ 10136-77. Диэтиленгликоль. Технические условия  (неопр.). Дата обращения: 31 мая 2013.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.