Диглим

Диглим
Общие
Хим. формула	C6H14O3
Физические свойства
Молярная масса	134.175 г/моль
Плотность	0,937 г/см³
Энергия ионизации	9,8 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−64 °C[1][2]
• кипения	162 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS	111-96-6
PubChem	8150
Рег. номер EINECS	203-924-4
SMILES	COCCOCCOC
InChI	InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46784
ChemSpider	13839575
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диглим, или бис(2-метоксиэтил) эфир — растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение с формулой (CH₃OCH₂CH₂)₂O, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «диглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира».) Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.

Растворитель

Структура [Na(diglyme)₂]^+ в его соли с флуоренильным анионом.[3]

Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут значительно повысить скорость реакции.

Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном [4][5].Он служит хелатом для катионов щелочных металлов, делая анионы более активными.

Безопасность

Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин.

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Swen Neander, Jan Körnich, Falk Olbrich. Novel fluorenyl alkali metal DIGLYME complexes: synthesis and solid state structures // Journal of Organometallic Chemistry. — 2002-08-15. — Т. 656, вып. 1. — С. 89–96. — ISSN 0022-328X. — doi:10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
4. BORANES IN FUNCTIONALIZATION OF OLEFINS TO AMINES: 3-PINANAMINE // Organic Syntheses. — 1978. — Т. 58. — С. 32. — doi:10.15227/orgsyn.058.0032. Архивировано 30 октября 2023 года.
5. PERHYDRO-9b-BORAPHENALENE AND PERHYDRO-9b-PHENALENOL // Organic Syntheses. — 1983. — Т. 61. — С. 103. — doi:10.15227/orgsyn.061.0103. Архивировано 30 октября 2023 года.