Диметиланилин

Диметиланилин
Общие
Систематическое наименование	N,N-​диметиланилин
Традиционные названия	Диметиланилин
Хим. формула	C8H11N
Физические свойства
Молярная масса	121.18 г/моль
Плотность	0.956 г/см³
Энергия ионизации	7,14 ± 0,01 эВ[1] и 7,12 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	2 °C
• кипения	194 °C
• вспышки	63 °C
Давление пара	1 мм.рт.ст.(20°C)
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость	4.82
Оптические свойства
Показатель преломления	1.55819
Структура
Дипольный момент	1.577 Д
Классификация
Рег. номер CAS	121-69-7
PubChem	949
Рег. номер EINECS	204-493-5
SMILES	CN(C)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	BX4725000
ChEBI	16269
ChemSpider	924
Безопасность
ЛД50	145 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диметиланилин (N,N-диметиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов. Формально является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1—2 %), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире[3], ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194 °C и атмосферном давлении.

Химические свойства

Слабое основание pK_b=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pK_b=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pK_b=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты[4].

Методы синтеза

Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-м году:

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃I → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 HI

или диметилсульфатом[4]. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210 °C и под давлением до 30 атмосфер[5].

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 H₂O

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего, кристаллического фиолетового (кристал-виолет). Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)[6].

Токсическое действие

Действие на человека аналогично анилину. N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг (крысы, перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).

Температура самовоспламенения 400°C.

ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2[7].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0223.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 426—427
4. В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 352
5. К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 254
6. Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 89
7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 5855-78 Реактивы. N, N-Диметиланилин. Технические условия (с Изменениями 1,2)

См. также

• Анилин
• N-Этиланилин
• Диэтиланилин
• Монометиланилин