Кетон Михлера

Кетон Михлера
Общие
Хим. формула	C17H20N2O
Физические свойства
Молярная масса	268,34 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	173 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,04 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	90-94-8
PubChem	7031
Рег. номер EINECS	202-027-5
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C
InChI	InChI=1S/C17H20N2O/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/h5-12H,1-4H3 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	82347
ChemSpider	6764
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кето́н Ми́хлера (4,4′-бис-(диметиламино)бензофенон) — органическое соединение с химической формулой C₁₇H₂₀N₂O, производное бензофенона. Полупродукт в синтезе красителей и пигментов. Также применяется в качестве фотосенсибилизатора.

Свойства

Имеет вид мелких плоских кристаллов кремового цвета с серебристым отливом. Молярная масса соединения составляет 268,34 г/моль, плавится при 173—174 °C, кипит при 360 °C. Легко растворим в бензоле, толуоле, серной и соляной кислотах, растворим в пиридине (11,1 г / 100 г, 20 °C), хинолине (10,8 г / 100 г, 20 °C), плохо растворим в этаноле (0,64 г / 100 г, 20 °C) и воде (0,04 г / 100 г, 20 °C)[1][2].

При взаимодействии с амальгамой натрия образует гидрол Михлера (4,4′-бис-(диметиламино)бензгидрол), который также используется в качестве полупродукта при синтезе красителей[1].

Получение

Синтезируют из диметиланилина и фосгена по Фриделю-Крафтсу[2].

Примечания

1. Карпова, 1992.
2. Кацнельсон, 1923, с. 204—205.

Литература

• Карпова Н. Б. Михлера кетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Кацнельсон М. М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923.