Малахитовый зелёный

Малахитовый зелёный
Общие
Хим. формула	C23H25ClN2
Классификация
Рег. номер CAS	569-64-2
PubChem	11294
Рег. номер EINECS	209-322-8
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=CC=C3.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C23H25N2.ClH/c1-24(2)21-14-10-19(11-15-21)23(18-8-6-5-7-9-18)20-12-16-22(17-13-20)25(3)4;/h5-17H,1-4H3;1H/q+1;/p-1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	72449
ChemSpider	10820
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H302, H318, H361d, H410
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+P351+P338, P501
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Малахитовый зелёный (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан) (синонимы: бензоилгрюн, малахитгрюн) — органическое соединение с химической формулой C₂₃H₂₅ClN₂, синтетический диаминотрифенилметановый краситель. Зелёные кристаллы, хорошо растворимые в воде и спирте. Его нередко путают с близким по строению веществом — бриллиантовым зелёным (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметан).

Синтез

Малахитовый зелёный синтезируют конденсацией N,N-диметиланилина с бензальдегидом в кислой среде либо под действием кислот Льюиса (хлорид цинка), при этом образуется лейкооснование красителя, которое затем окисляют до трифенилкарбинола, дегидратирующегося в кислой среде с образованием катиона малахитового зелёного[1]:

Физические и химические свойства

Тёмно-зелёные кристаллы с металлическим блеском, хорошо растворим в воде и этаноле.

Является кислотно-основным индикатором: в водных растворах в сильнокислой среде имеет жёлтую окраску, при рН 0,1-2,0 окраска переходит в сине-зелёную, в сильнощелочной среде при рН выше 11,6-13,6 обесцвечивается из-за присоединения гидроксила с образованием трифенилкарбинола.

Цветовые переходы при изменении pH

Сильнокислая среда жёлтый

Переход 1 pH 0.2- pH 1,8

Нейтральная среда сине-зелёный

Переход 2 pH 11.5 — pH 13.2

Сильнощелочная среда бесцветный

Применение

• в микроскопии для прижизненной окраски клеточных ядер;
• для окраски эритроцитов, яиц аскарид;
• как лекарственное средство в ветеринарии — в частности, при лечении аквариумных рыб от инфекционных заболеваний[2].

Примечания

1. С. С. Гитис и др. Практикум по органической химии, М.: «Высшая школа», 1991, с. 253-254 ISBN 5-06-000668-9
2. Методика лечения аквариумных рыб  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2006. Архивировано из оригинала 8 октября 2007 года.

Литература

• M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva. Disease-a-Month. 50(6), 2004, 270—279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002

Ссылки