Дибромдифторметан

Дибромдифторметан
Общие
Систематическое наименование	Дибромдифторметан
Хим. формула	CBr2F2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	209,82 г/моль
Плотность	2,3063 г/см³
Энергия ионизации	11,07 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-110 °C
• кипения	24,5 °C
Давление пара	620 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	2,2E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	75-61-6
PubChem	6382
Рег. номер EINECS	200-885-5
SMILES	C(F)(F)(Br)Br
InChI	1S/CBr2F2/c2-1(3,4)5 AZSZCFSOHXEJQE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA7525000
ChemSpider	6142
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дибромдифтормета́н — химическое соединение из группы галогенированных углеводородов, полностью замещённый галогеналкан, производное метана, имеет формулу CBr₂F₂. При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость.

Производство и представительство

Дибромдифторметан может быть получен путем паровой фазы бромированием из дифторметана.

Это также происходит при фторировании тетрабромметана.

Дибромдифторметан может быть получен с выходом 83% в качестве единственного продукта путем фторирования тетрабромметана пентафторидом иода, в качестве основного продукта (относительный выход 76%) путем фторирования фторидом брома(III) и в качестве побочного продукта (относительный выход 16%) путем фторирования тетраиодометана с пентафторидом иода. Фторирование тетрабромметана фторидом титана(IV) образует дибромдифторметан с низким выходом в виде смеси с бромтрифторметаном. Кроме того, дибромдифторметан образуется с высоким выходом (81%) при нагревании бромдифторацетата серебра с бромом.

${\displaystyle {\ce {CBr_4 + IF_5 -> CBr_2F_2 + CBr_3F + CF_4}}}$

${\displaystyle {\ce {CBrF_2CO_2Ag + Br_2 -> CBr_2F_2 + CO_2 + AgBr}}}$

Свойства

Дибромдифторметан — очень летучая, бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде. Он разлагается при нагревании.

Использование

Дибромдифторметан используется в качестве огнетушащего вещества (например, в военных самолетах) и в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, фармацевтических препаратов и соединений четвертичного аммония. Соединение в настоящее время не охвачено Монреальским протоколом по веществам, разрушающим озоновый слой, но источники соединения, обнаруженного в окружающей среде, все чаще исследуются как часть этого.

Литература

1. Справочник по Монреальскому протоколу по веществам, разрушающим озоновый слой. UNEP / Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, p. 479
2. Потенциальное использование озоноразрушающих веществ и альтернативы в Северных странах. Совет Министров Северных Стран, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, p. 41

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0214.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5