Гексагидроканнабинол

Гексагидроканнабинол
Общие
Хим. формула	C21H32O2
Классификация
Рег. номер CAS	6692-85-9
PubChem	522237
SMILES	CCCCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O
InChI	InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-14,16-17,22H,5-11H2,1-4H3 XKRHRBJLCLXSGE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	13178711
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гексагидроканнабинол (ГГК, HHC) — гидрогенизированное производное тетрагидроканнабинола (ТГК), природный фитоканнабиноид, изредка обнаруживаемый в следовых количествах в растениях Cannabis sativa[1][2], также может быть получен синтетически посредством гидрирования экстрактов каннабиса[3]. ГГК был впервые синтезирован в 1923 году Роджером Адамсом с использованием природного ТГК, содержащегося в Cannabis sativa[4].

Теоретически ГГК является психоактивным веществом, действие которого, как сообщается, аналогично эффекту ТГК[5]. ГГК открыто продается в США и Европе, как в офлайн магазинах, так и по интернету, с начала 2020-х годов[6].

Химические свойства

HHC был обнаружен как побочный продукт разложения ТГК, аналогично тому, как каннабинол и Дельта-8-ТГК могут образовываться в растении каннабиса в результате разложения Дельта-9-ТГК. Разложение D9-THC с образованием HHC представляет собой восстановление двойных углеродных связей, которые обычно составляют положение дельта-изомера в структуре THC.

Гексагидроканнабинол не следует путать с родственными соединениями 9-Nor-9β-гидроксигексагидроканнабинолом (9-Nor-9Beta-HHC) или 9-гидроксигексагидроканнабинолом (9-OH-HHC) или 11-гидроксигексагидроканнабинолом (11-OH-HHC и 7-OH-HHC), которые также иногда называют «HHC».

Правовой статус

1 марта 2024 года депутат МГД Дарья Беседина направила в МВД РФ запрос о правовом статусе HHC, HHC-P и THC-P в России. Согласно опубликованному Бесединой ответу, HHC и HHC-P в России не запрещены, однако THC-P запрещен.

Национальное агентство по безопасности лекарственных средств и товаров медицинского назначения Франции объявило о запрете (производства, продажи и использования) HHC и двух его производных, HHC-ацетата (HHCO) и гексагидроканнабифорола (HHCP), на территории страны с 13 июня 2023 года.

В Великобритании HHC, вероятно, будет признан незаконным в соответствии с Законом о психоактивных веществах 2016 года.

Несколько европейских стран (Дания, Бельгия, Австрия) также запретили продажу HHC.

В Греции HHC на данный момент считается законным, поскольку не существует закона, ограничивающего его использование.

В Румынии HHC на данный момент также считается законным, поскольку не существует закона, ограничивающего его использование.

HHC запрещен в Швеции с 11 июля 2023 г. и в Италии с 28 июля 2023 г.

См. также

• Тетрагидроканнабинол
• Каннабидиол
• Каннабинол
• Каннабигерол

Примечания

1. Lumír Ondřej Hanuš, Stefan Martin Meyer, Eduardo Muñoz, Orazio Taglialatela-Scafati, Giovanni Appendino. Phytocannabinoids: a unified critical inventory (англ.) // Natural Product Reports. — 2016-11-23. — Vol. 33, iss. 12. — P. 1357–1392. — ISSN 1460-4752. — doi:10.1039/C6NP00074F. Архивировано 21 сентября 2023 года.
2. Josep Basas-Jaumandreu, F. Xavier C. de las Heras. GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa (англ.) // Planta Medica. — 2020-03. — Vol. 86, iss. 05. — P. 338–347. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/a-1110-1045.
3. Espacenet – search results  (неопр.). worldwide.espacenet.com. Дата обращения: 17 сентября 2023. Архивировано 9 октября 2022 года.
4. Espacenet – search results  (неопр.). worldwide.espacenet.com. Дата обращения: 17 сентября 2023. Архивировано 25 марта 2023 года.
5. Saturated Cannabinoids: Update on synthesis strategies and biological studies of these emerging cannabinoid analogs. (англ.). Biological and Medicinal Chemistry (3 августа 2023). Дата обращения: 17 сентября 2023. Архивировано 10 августа 2023 года.
6. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances: technical report.. — LU: Publications Office, 2023.