Галактоза

Галактоза
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3S,4S,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(D-​галактоза)​, ​(2S,3R,4R,5S)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(L-​галактоза)​
Традиционные названия	галактоза, галактогексоза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Молярная масса	180,156 г/моль
Плотность	1,723 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	167 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	68,3 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	26566-61-0
Рег. номер EINECS	200-416-4
ChEBI	28260
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Галакто́за (от греческого корня γάλακτ-, «молоко») — один из простых сахаров, моносахарид из группы гексоз, изомер глюкозы. Отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Содержится в животных и растительных организмах, в том числе в некоторых микроорганизмах. Один из основных и важных элементов, входящих в питание(пищу) грудных детей[1]. Входит в состав дисахаридов — лактозы и лактулозы.

Механизм действия

При окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты. L-галактоза входит в состав полисахаридов красных водорослей. D-галактоза широко распространена в природе, входит в состав олигосахаридов (мелибиозы, рафинозы, стахиозы), некоторых гликозидов, растительных и бактериальных полисахаридов (камедей, слизей, галактанов, пектиновых веществ, гемицеллюлоз), в организме животных и человека — в состав лактозы, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов, кератосульфата и др[2]. В животных и растительных тканях D-галактоза может включаться в гликолиз при участии уридиндифосфат-В-глюкозо-4-эпимеразы, превращаясь в глюкозо-1-фосфат, который и усваивается. У человека наследственное отсутствие этого фермента приводит к неспособности утилизировать D-галактозу из лактозы и вызывает тяжёлое заболевание — галактоземию.

Ряд продуктов растительного происхождения содержит олигосахариды — галактозиды (раффинозу, стахиозу) и нуклеопротеины, которые могут быть потенциальными источниками галактозы. Источники галактозидов: бобовые — горох, бобы, фасоль, чечевица, маш, нут и др.; соя (но не изолят соевого белка); шпинат; какао, шоколад; орех. Источники нуклеопротеинов: печень, почки, мозги и другие субпродукты, ливерная колбаса, яйца[3].

Строение молекулы

Галактоза может существовать в виде α- и β-галактозы Циклические формы галактозы

Изомеры D-галактозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
	α-D-галактофураноза	β-D-галактофураноза
	α-D-галактопираноза	β-D-галактопираноза

α-D-галактофураноза - (2R,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-галактофураноза - (2S,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-галактофураноза - (2S,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-галактофураноза - (2R,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-галактопираноза - (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-галактопираноза - (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-галактопираноза - (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-галактопираноза - (2R,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

См. также

• Галактаны
• Галактоземия

Примечания

1. ГАЛАКТОЗА — Большая Медицинская Энциклопедия  (неопр.). xn--90aw5c.xn--c1avg. Дата обращения: 17 декабря 2019. Архивировано 19 июня 2017 года.
2. Galactose - an overview | ScienceDirect Topics  (неопр.). www.sciencedirect.com. Дата обращения: 13 марта 2023. Архивировано 13 марта 2023 года.
3. Волгина Светлана Яковлевна, Асанов Алий Юрьевич, Соколов Алексей Альбертович. Современные аспекты диагностики, лечения и наблюдения детей с галактоземией i типа // Российский вестник перинатологии и педиатрии. — 2015. — Т. 60, вып. 5. — С. 179–187. — ISSN 1027-4065. Архивировано 13 марта 2023 года.

Литература

Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров. — М.: Советская энциклопедия, 1986.