Сорбоза

Сорбо́за (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С₆H₁₂O₆ из группы кетогексоз.

Сорбоза
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4S,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​сорбоза)​, ​(3S,4R,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​сорбоза)​
Традиционные названия	Сорбоза, ксило-гексулоза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность	1,649 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	160—165 °C
Классификация
Рег. номер CAS	87-79-6
PubChem	1101
Рег. номер EINECS	201-771-8 L-(–)
SMILES	C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
ChEBI	27922
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (t_nл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

Изомеры D-сорбозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
0,2 %	a-D-Сорбофураноза 2 %	ß-D-Сорбофураноза
	a-D-Сорбопираноза 98 %	ß-D-Сорбопираноза

α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Нахождение в природе

В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз[1]. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).

Получение

Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[2].

Применение

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит[3][2].

Примечания

1. Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза  (неопр.). Дата обращения: 13 января 2019. Архивировано 14 января 2019 года.
2. Л.Физер, М.Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1970. — Т. II. — 800 с.
3. Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.