Ondansetron

Ondansetron
Identificare
Număr CAS	99614-02-5[1][2]
PubChem	4595[3]
DrugBank	DB00904
ChemSpider	4434[4]
UNII	4AF302ESOS[2]
KEGG	C07325[5]
ChEMBL	CHEMBL46[6]
Cod ATC	A04AA01[7]
SMILES	CC1=NC=CN1CC2CCC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3C[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3[3]
Date chimice
Formulă	C₁₈H₁₉N₃O[3]
Masă molară	293,152812 u.a.m.[8]
Modifică date / text

Ondansetronul (denumire comercială Osetron) este un antiemetic de tip antagonist 5-HT₃, fiind utilizat în tratamentul grețurilor și vărsăturilor produse de chimioterapie și radioterapie sau a celor postoperatorii.[9][10][11][12] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]

Molecula a fost patentată în 1984 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1990.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14] Este disponibil sub formă de medicament generic.[9]

Utilizări medicale

Ondansetronul este utilizat în tratamentul grețurilor și vărsăturilor, mai exact cele produse de chimioterapie și radioterapie sau a celor care apar postoperatoriu.[9][10][11][12] Medicamentul este utilizat și off-label în tratamentul greții în sarcină, de obicei dacă alte medicamente nu funcționează.[15] Totuși, se pare că ar exista un risc de apariție a malformațiilor congenitale ale miocardului ca urmare a administrării sale în sarcină.[16][17]

Reacții adverse

Principalele reacții adverse asociate tratamentului cu ondansetron sunt: diaree sau constipație, cefalee, somnolență și mâncărimi.[9][11] Mai rar, poate induce reacții alergice severe.

Mecanism de acțiune

Ondansetronul este un antagonist al receptorilor serotoninergici de tipul 5-HT₃.[18] Deoarece grețurile și vărsăturile produse de chimioterapice, citostatice și radioterapie sunt datorate eliberării de serotonină în peretele intestinal, ceea ce duce la inițierea unui reflex de vomă prin activarea vagală a receptorilor 5-HT₃, antagonizarea acestora de către ondansetron duce la scăderea senzației de greață și vomă.[11]

Note

1. ^ CAS Common Chemistry, accesat în 6 aprilie 2021 
2. ^ ondansetron (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016 
3. ^ „Ondansetron”, ondansetron (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016 
4. ^ Ondansetron (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016 
5. ^ Ondansetron (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016 
6. ^ ONDANSETRON (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016 
7. ^ Ondansetron (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015 
8. ^ „Ondansetron”, ondansetron (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016 
9. ^ „Ondansetron”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 10 octombrie 2020. 
10. ^ „Ondansetron”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 10 octombrie 2020. 
11. ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Osetron 4 mg soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 10 octombrie 2020. 
12. ^ Cooke CE, Mehra IV (martie 1994). „Oral ondansetron for preventing nausea and vomiting”. American Journal of Hospital Pharmacy. 51 (6): 762–71. PMID 8010314. 
13. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 448. ISBN 9783527607495. 
14. Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
15. Smith JA, Refuerzo JS, Ramin SM. „Treatment and outcome of nausea and vomiting of pregnancy”. UpToDate. Arhivat din original la 3 decembrie 2013. 
16. Carstairs SD (mai 2016). „Ondansetron Use in Pregnancy and Birth Defects: A Systematic Review”. Obstetrics and Gynecology. 127 (5): 878–83. doi:10.1097/AOG.0000000000001388. PMID 27054939. 
17. Ramin SM, et al. (Committee on Practice Bulletins-Obstetrics) (ianuarie 2018). „ACOG Practice Bulletin No. 189: Nausea And Vomiting Of Pregnancy”. Obstetrics and Gynecology. 131 (1): e15–30. doi:10.1097/AOG.0000000000002456. PMID 29266076. 
18. Brunton, Laurence L.; Lazo, John S.; Parker, Keith L. (2006). Goddman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. New York: McGraw-Hill. pp. 1000–3. ISBN 978-0-07-142280-2. 

Vezi și

• Alosetron
• Dolasetron
• Granisetron
• Palonosetron
• Tropisetron