Fenilhidrazină

Fenilhidrazină
Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)NN[1]
Număr CAS	100-63-0
ChEMBL	CHEMBL456807
PubChem CID	7516
Formulă chimică	C₆H₈N₂[1]
Masă molară	108,069 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,1 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire	67 °F[3]
Punct de fierbere	243,55 °C[4]  la 101,325 kPa
Presiune de vapori	0,04 mm Hg[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Fenilhidrazina este un compus organic, o hidrazină cu formula chimică C₆H₅-NH-NH₂.

Istoric

Fenilhidrazina a fost prima hidrazină care a fost descoperită și caracterizată, fiind raportată de către Hermann Emil Fischer în anul 1875.[5][6] Acesta a preparat-o utilizând o reacție de reducere a unei săruri de fenil-diazoniu în prezență de ion sulfit pe post de agent reducător. Fischer a utilizat fenilhidrazina în reacțiile cu glucide, formând hidrazonele corespunzătoare la nivelul grupelor aldehidice.

Obținere

Fenilhidrazina se obține în urma reacției de oxidare a anilinei cu azotit de sodiu în prezență de acid clorhidric; intermediar se formează o sare de diazoniu, care se reduce folosind sulfit de sodiu în prezență de hidroxid de sodiu, formând în final produsul.[7]

Proprietăți

Chimice

Fenilhidrazina este utilizată în sinteza Fischer pentru obținerea indolului, în această reacție utilizându-se și un compus carbonilic:[8]

Sinteza Fischer

O reacție importantă a fenilhidrazinei este reacția de formare a fenilhidrazonelor, care se face cu aldehide. Reacția este specială pentru glucide, întrucât fenilhidrazonele formate ajută la identificarea glucidelor corespunzătoare.[9]

Structura generală a unei fenilhidrazone; unul dintre R poate fi atom de hidrogen.

Note

1. ^ „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016 
2. „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
3. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0499.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
4. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
5. Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
6. Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
7. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monografia 7098
8. Fischer, E.; Jourdan, F. (1883). „Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 16 (2): 2241–2245. doi:10.1002/cber.188301602141. 
9. Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (1976). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6. 

Vezi și

• Hidrazină
• Fenilhidrazonă