Thiazool

Thiazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiazool
Structuurformule van thiazool
Algemeen
Molecuul­formule C3H3NS
IUPAC-naam 1,3-thiazool
Molmassa 85,12762 g/mol
SMILES
C1=CSC=N1
CAS-nummer 288-47-1
EG-nummer 206-021-3
PubChem 9256
Wikidata Q413426
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele vloeistof met indringende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarCorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer 1993
LD50 (muizen) (oraal) 983,00 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,20 g/cm³
Kookpunt 116-118 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,542 ± 0,02 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiazool (C3H3NS) is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof-, 1 stikstof- en 1 zwavelatoom. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een indringende pyridine-achtige geur en is quasi-onoplosbaar in water.

Thiazool behoort samen met pyrazool, imidazool, oxazool en isoxazool tot de zogenaamde azolen. De moleculaire structuur van thiazool kan worden opgevat als die van imidazool, waarvan een van de stikstofatomen is vervangen door een zwavelatoom (vandaar het voorvoegsel thia- in de naam).

Toepassingen

Thiazool wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van zwavelhoudende biociden, fungiciden, geneesmiddelen en kleurstoffen.

Thiazolen

Zie Thiazool (stofklasse) voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Thiazool vormt in feite de basisstructuur van verschillende organische zwavelverbindingen, die samen ook thiazolen worden genoemd. Deze verbindingen worden vooral gekenmerkt door een nog grotere delokalisatie van de π-elektronen in de ring dan oxazool, waardoor ze een grotere aromaticiteit bezitten. Onder andere vitamine B1, penicilline, aztreonam, ceftazidim, epothilon, meloxicam, clomethiazool, ranelinezuur en luciferine bezitten een dergelijke thiazoolstructuur.

Zie ook

  • (en) MSDS van thiazool
  • (en) Data-sheet van thiazool