Pyrazool

Pyrazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrazool
Algemeen
Molecuul­formule	C3H4N2
IUPAC-naam	1,2-diazool
Molmassa	68,07726 g/mol
SMILES	C1=CNN=C1
InChI	1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
CAS-nummer	288-13-1
EG-nummer	206-017-1
PubChem	1048
Wikidata	Q408908
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met	imidazool
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	66-70 °C
Kookpunt	168-188 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 14,0
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pyrazool is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof- en twee stikstofatomen. In zuivere toestand is het een kleurloze kristallijne vaste stof met een pyridine-achtige geur. Pyrazool is een structuurisomeer van imidazool en heeft dan ook vergelijkbare chemische eigenschappen.

Synthese

Pyrazool kan worden bereid door cyclisatie van acroleïne (een α,β-onverzadigd aldehyde) met hydrazine en een daaropvolgende hydrogenering.

Synthese van pyrazool

Gesubstitueerde pyrazolen kunnen bereid worden door reactie van hydrazine met 1,3-diketonen. Zo levert de reactie met acetylaceton 3,5-dimethylpyrazool.

Eigenschappen en reacties

Pyrazool gedraagt zich als zwakke organische base. Het is chemisch weinig reactief en is goed bestand tegen zuren, oxidatoren en reductoren.

Voorkomen

Pyrazool komt onder meer voor in de zaden van de watermeloen als onderdeel van het aminozuur citrulline. Daarnaast worden pyrazoolderivaten verwerkt in veel geneesmiddelen, kleurstoffen en chemische bestrijdingsmiddelen.

Toepassingen van pyrazoolderivaten

Geneeskunde

De pyrazolonen (bijvoorbeeld fenazon, metamizol en propyfenazon) zijn van groot belang als analgetica. Andere verwante stoffen die als geneesmiddel gebruikt worden zijn bijvoorbeeld fenylbutazon (antireumaticum), Lonazolac, Bufezolac en Trifezolac (NSAID), Celecoxib (COX2-remmer), Sildenafil (tegen erectiestoornissen) en Rimonabant (tegen obesitas).

Industrie

Pyrazoolderivaten worden gebruikt als optische witmaker (blankophor) of kleurstof (tartrazine, indazool). Daarnaast gebruikt men pyrazoolderivaten als complexvormer en extractiemiddel voor metaalionen.

Landbouw

Pyrazoolderivaten worden zowel als herbicide (azimsulfuron, halosulfuron) , acaricide (fenpyroximat, tebufenpyrad) en insecticide (fipronil) gebruikt.

Pyrazool in drinkwater

In 2015 loosde het Geleense bedrijf Sitech herhaaldelijk te veel van de chemische stof in het Maaswater. Het waterschap Roer en Overmaas meldde 7 oktober dat het bedrijf een dwangsom van 50.000 moest afdragen wegens deze lozingen.[1][2]

Zie ook

• Isoxazool
• Pyrazolidine
• Pyrrool

Externe link

• (en) MSDS van pyrazool

Bronnen, noten en/of referenties

1. Waterschap Roer en Overmaas legt Sitech dwangsom op
2. Uitspraak geding over lozing van pyrazool uitgesteld