Thiazoline

Thiazoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiazool
Structuurformule van thiazool
Algemeen
Molecuul­formule C3H5NS
IUPAC-naam 4,5-dihydro-1,3-thiazool
Andere namen 4,5-dihydrothiazool
Molmassa 87,1435 g/mol
SMILES
C1CSC=N1
InChI
1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2
CAS-nummer 504-79-0
PubChem 120269
Wikidata Q2606553
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Kookpunt 135-138 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiazoline (C3H5NS) is een heterocyclische verbinding, bestaande uit een vijfring met drie koolstof-, 1 stikstof- en 1 zwavelatoom. In zuivere toestand is het een kleurloze vloeistof.

Thiazoline is theoretisch gezien het partieel gehydrogeneerde derivaat van thiazool en dus niet aromatisch.

Synthese

Thiazoline en ook de derivaten ervan werden aanvankelijk bereid door een dialkylering van thioamiden.[1] Tegenwoordig worden ze bereid uit derivaten van 2-amino-ethaanthiol.

Voorkomen

Thiazoline wordt in zuivere vorm zelden aangetroffen, maar de gesubstitueerde derivaten zijn biologisch actieve verbindingen. Zo worden tijdens de posttranslationele modificatie thiolgroepen van cysteïne omgezet in thiazolines.[2] Verder komt thiazoline voor als structuurelement in talrijke bio-organische verbindingen, zoals luciferine.

Toepassingen

Gesubstitueerde thialozines worden aangewend om het aminozuur cysteïne op industriële schaal te kunnen vervaardigen. Dit gebeurt volgens een methode die begin jaren '80 van de 20e eeuw door het bedrijf Wacker Chemie werd ontwikkeld.[3] Dit proces verloopt in twee stappen. De eerste stap laat de dubbele binding van de thiazolinering met waterstofcyanide reageren, waarbij het overeenkomstig nitril ontstaat. De tweede stap bestaat uit een proces waarbij het nitril gehydrolyseerd wordt met waterstofchloride en water, waarbij een ringopening leidt tot het hydrochloride van cysteïne.

2-thiazoline-2-thiol wordt gebruikt als hoofdcomponent van een additief, nodig voor het zuurrijk verkoperen van metalen. Het zorgt voor een goede helderheid.[4]

Zie ook