Kurkzuur

Kurkzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kurkzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C8H14O4
IUPAC-naam	octaandizuur
Andere namen	hexaandicarbonzuur, suberinezuur, 1,6-dicarboxyhexaan
Molmassa	174,19436 g/mol
SMILES	OC(=O)CCCCCCC(=O)O
InChI	1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-nummer	505-48-6
EG-nummer	208-010-9
PubChem	10457
Wikidata	Q899074
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,250 g/cm³
Smeltpunt	141-144 °C
Kookpunt	(bij 15 mmHg) 230 °C
Vlampunt	203 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	430 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 1,6 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 4,51 pKa2 = 5,40
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kurkzuur, ook octaandizuur en hexaandicarbonzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₁₄O₄. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water. Kurkzuur is een dicarbonzuur dat bij deprotonering oplosbaar is in water. De zuurconstanten zijn respectievelijk 4,51 en 5,40. Het ontstaat door inwerking van salpeterzuur op kurk.

De zouten en esters van kurkzuur worden suberaten genoemd.

Synthese

Kurkzuur ontstaat bij de oxidatie van ricinolzuur of wonderolie met salpeterzuur.[1]

Kurkzuur kan men ook bekomen door de oxidatie van cyclo-octeen. Als oxidatiemiddel zijn sterke zuren zoals chroomzuur of salpeterzuur geschikt, die de ring van cyclo-octeen kunnen doorbreken. Met salpeterzuur is een katalysator bestaande uit een vanadium- en/of mangaanzout nodig.

Deze synthese werd ontwikkeld door Walter Reppe bij BASF. Ze behoort tot de zogenaamde "Reppe-chemie", die gebaseerd is op ethyn. Cyclo-octeen ontstaat immers door hydrogenering van cyclo-octatetraeen, dat zelf door polymerisatie van ethyn bekomen wordt.[2]

Toepassing

Vermits kurkzuur een dicarbonzuur is kan het gebruikt worden als monomeer bij de productie van polyesters en polyamides van het nylon-type.

Externe link

• (en) MSDS van kurkzuur

Bronnen, noten en/of referenties

1. Pieter Eduard Verkade "Some observations on the oxidation of ricinoleic acid with nitric acid: The conditions underlying the formation of suberic acid." Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (1927), vol. 46 nr. 2, blz. 137–143. DOI:10.1002/recl.19270460209
2. Duits octrooi DE 890950, "Verfahren zur Herstellung von Korksäure" van 24 september 1953, aan Walter Reppe et al. voor BASF AG (met terugwerkende kracht vanaf 11 juli 1943 geldig in de Bondsrepubliek Duitsland). Gearchiveerd op 5 september 2023.