Glutaarzuur

Glutaarzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glutaarzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C5H8O4
IUPAC-naam	pentaandizuur
Andere namen	propaan-1,3-dicarbonzuur, 1,3-propaandicarbonzuur
Molmassa	132,11462 g/mol
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
CAS-nummer	110-94-1
EG-nummer	203-817-2
PubChem	743
Wikidata	Q409622
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,42 g/cm³
Smeltpunt	98 °C
Kookpunt	303 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 640 g/L
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether, chloroform, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glutaarzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₈O₄. De zuivere stof komt voor als kleurloze vaste stof, die goed oplosbaar is in water. Dit in tegenstelling tot de verwante dicarbonzuren barnsteenzuur en adipinezuur, die zeer slecht oplosbaar zijn.

De zouten en esters van glutaarzuur worden glutaraten genoemd.

Synthese

Glutaarzuur kan bereid worden via ringopening van gamma-butyrolacton met behulp van kaliumcyanide, waarbij het kaliumzout van 4-cyanobutaanzuur ontstaat. Hydrolyse van het nitril levert vervolgens glutaarzuur. Een alternatieve route gaat uit van dihydropyraan. Deze verbinding wordt gehydrolyseerd en vervolgens geoxideerd tot het dizuur. Een derde beschreven methode gaat uit van 1,3-dibroompropaan en natrium- of kaliumcyanide, waarbij eerst pentaandinitril gevormd wordt, dat na hydrolyse ook het dicarbonzuur oplevert.

Toepassingen

1,5-pentaandiol, een algemeen toegepaste weekmaker en precursor voor polyesters wordt verkregen door hydrogenering van glutaarzuur of derivaten.[1]

Glutaarzuur zelf wordt als uitgangsstof toegepast in de bereiding van polyesters, polyolen en polyamides. Het oneven aantal koolstofatomen (vijf) leidt tot een lagere elasticiteit van het gevormde polymeer.

Externe links

• (en) MSDS van glutaarzuur
• (en) Gegevens van glutaarzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305