Kaempferol

Kaempferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaempferol
Algemeen
Molecuul­formule	C15H10O6
IUPAC-naam	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Andere namen	Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol
Molmassa	286,24 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI	IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CAS-nummer	520-18-3
PubChem	5280863
Wikidata	Q393336
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk, Irriterend
EG-Index-nummer	208-287-6
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	poeder
Kleur	geel
Dichtheid	1,688 g/cm³
Smeltpunt	276–278 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kaempferol (3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone) is een uit planten afkomstige flavonol, behorende tot de klasse flavonoïden.

Veel kaempferolglycosiden, bijvoorbeeld kaempferitrine en astragaline, kunnen uit planten worden geïsoleerd. De biosynthese vindt plaats vanuit fenylalanine, waaruit 4-coumaryl-CoA wordt gevormd..[1] Vervolgens wordt de naringenine chalcon (tetrahydroxy chalcon) gevormd door chalconsynthase met drie malonyl-CoA. Naringenine wordt hieruit gevormd en gehydroxyleerd tot dihydrokaempferol, waaruit kaempferol wordt gevormd door dehydrogenering.[1]

Biosynthese van kaempferol

Kaempferol is een fyto-oestrogeen en wordt onderzocht in verband met de apoptose van kankercellen. Er zijn aanwijzingen dat de oestrogene werking van kaempferol een positief effect zou kunnen hebben op postmenopauzale osteoporose.[2] Bovendien heeft kaempferol antimicrobiële, ontstekingsremmende, cardio- en neuroprotectieve, pijnstillende en anxiolytische effecten.

Voorkomen

Kaempferol komt voor bij Pteropsida, coniferen en bedektzadigen. Bij Pteropsida en coniferen komt kaempferol bij diverse families voor. Kaempferol komt zowel voor bij tweezaadlobbigen en eenzaadlobbigen van de bedektzadigen.[1] De totale gemiddelde inname van flavonolen en flavonen in een normaal dieet wordt geschat op 23 mg / dag, waaraan kaempferol ongeveer 17% bijdraagt.[3]

Veel voorkomende voedingsmiddelen die kaempferol bevatten zijn: appels,[4] druiven,[4] tomaten,[4] groene thee,[4] aardappelen ,[3] uien,[1] broccoli,[1] spruitjes,[1] pompoen,[1] komkommers,[1] sla,[1] sperziebonen,[1] perziken,[1] bramen,[1] frambozen,[1] en spinazie.[1] Planten waarvan bekend is dat ze kaempferol bevatten, zijn: Aloë vera ,[1] tindola,[1] Cuscuta chinensis ,[5] Euphorbia pekinensis ,[1] sojaboon,[1] sint-janskruid ,[1] grove den,[6] peperwortelboom,[7] rozemarijn,[1] gewone vlier,[1] en Toona sinensis,[1] en Ilex .[1]

Voedsel	Kaempferol (mg/100g)[8]
kappertjes, rauw	259
saffraan	205
kappertjes, ingeblikt	131
rucola, rauw	59
boerenkool, rauw	47
sareptamosterd, bladeren, rauw	38
gember	34
gewone boon, rauw	26
chinese kool, rauw	23
dille, vers	13
tuinkers, rauw	13[8]
bieslook, rauw	10[8]
zuring, rauw	10
andijvie, rauw	10
Galicische kool, rauw	9
broccoli, rauw	8
venkel bladeren	7
Chinese boksdoorn, Gewone boksdoorn, gedroogd	6
peperwortelboom bladeren, rauw	6
snijbiet, rauw	4

Bronnen, noten en/of referenties

1. (April 2011). A review on the dietary flavonoid kaempferol. Mini Reviews in Medicinal Chemistry 11 (4): 298–344. PMID 21428901. DOI: 10.2174/138955711795305335.
2. A. J. Guo, R. C. Choi, K. Y. Zheng, V. P. Chen, T. T. Dong, Z. T. Wang, G. Vollmer, D. T. Lau, K. W. Tsim: Kaempferol as a flavonoid induces osteoblastic differentiation via estrogen receptor signaling. In: Chinese Medicine. Volume 7, 2012, S. 10, doi:10.1186/1749-8546-7-10. PMID 22546174. PMC 3350445.
3. (May 2013). Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet. Advances in Nutrition 4 (3): 384S–92S. PMID 23674808. PMC 3650511. DOI: 10.3945/an.112.003517.
4. (December 2013). Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models. Toxicological Research 29 (4): 229–34. PMID 24578792. PMC 3936174. DOI: 10.5487/TR.2013.29.4.229.
5. (November 2014). Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. Journal of Ethnopharmacology 157 (C): 292–308. PMID 25281912. DOI: 10.1016/j.jep.2014.09.032.
6. (November 2014). Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS. International Journal of Molecular Sciences 15 (11): 20382–402. PMID 25383680. PMC 4264173. DOI: 10.3390/ijms151120382.
7. (January 2007). Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses. Phytotherapy Research 21 (1): 17–25. PMID 17089328. DOI: 10.1002/ptr.2023.
8. USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3. U.S. Department of Agriculture (2011).