Fluoreen

Fluoreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluoreen
Algemeen
Molecuul­formule	C13H10
IUPAC-naam	9H-fluoreen
Andere namen	difenyleenmethaan, 2,3-benzindeen
Molmassa	166,2185 g/mol
SMILES	C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
InChI	1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
CAS-nummer	86-73-7
EG-nummer	201-695-5
PubChem	6853
Wikidata	Q417934
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) 16.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,203 g/cm³
Smeltpunt	116 °C
Kookpunt	295 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fluoreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₃H₁₀. De stof komt voor als reukloze witte kristallen. De naam is afgeleid van het feit dat het een violette fluorescentie vertoont. Het komt in hogere fracties van koolteer voor, maar kan ook synthetisch bereid worden. Het is onoplosbaar in water en oplosbaar in onder andere benzeen en di-ethylether.

Eigenschappen

De methyleengroep is relatief zuur (de pK_a bedraagt 22,6 in DMSO)[1] en het verwijderen ervan met een sterke base, zoals n-butyllithium, leidt tot vorming van het stabiele en aromatische fluorenylanion dat een intens oranje kleur heeft. Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie.

Toepassingen

Fluoreen wordt gebruikt om kleurstoffen, plastics en pesticiden te maken. Het kan ook teruggevonden worden in uitlaatgassen. Het wordt gebruikt in de synthese van fluorenon, wat een bouwsteen is voor synthetische moleculaire motoren.

Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als luminofoor in organische leds. Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor zonnecellen.

Fluoreen vormt de basisstructuur van de Fmoc-groep, een beschermende groep voor amines. Het overeenkomstige reagens, fluorenylmethyloxycarbonylchloride, wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese om een Fmoc-groep aan te brengen. Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine.

Externe links

• (en) MSDS van fluoreen
• (en) Gegevens van fluoreen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) F.G. Bordwell (1988) - Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, Acc. Chem. Res., pp. 456-463. Gearchiveerd op 16 november 2022.