Tetrafenyleen

Tetrafenyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenyleen
Algemeen
Molecuul­formule	C24H16
IUPAC-naam	tetrabenzocyclooctatetraeen
Molmassa	304,38384 g/mol
SMILES	C1=CC2=C3C=CC=CC3=C4C=C C=CC4=C5C=CC=CC5=C2C=C1
InChI	1S/C24H16/c1-2-10-18-17(9-1)19-11-3-4-13-21(19)23-15-7-8-16-24(23)22-14-6-5-12-20(18)22/h1-16H
CAS-nummer	212-74-8
PubChem	2724868
Wikidata	Q1839256
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	232-235 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrafenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₂₄H₁₆. Bij kamertemperatuur is het een vaste stof.

Aromaticiteit

De structuurformule suggereert een quasi-vlakke structuur. Dit leidt echter tot veel grotere hoeken dan bij een sp₂-gehybridiseerd koolstofatoom verwacht mag worden (135° tegenover 120°). De werkelijke structuur van deze molecule lijkt daardoor meer op een vierkant blad papier, waarvan de tegenover elkaar gelegen hoekpunten omhooggetild worden en de overige twee naar beneden afhangen. Deze niet-vlakke structuur, in combinatie met een aantal π-elektronen dat niet aan de regel van Hückel voldoet, heeft tot gevolg dat de centrale ringstructuur niet-aromatisch is, en bovendien dat de benzeenringen nauwelijks interactie met elkaar aangaan. Die centrale ringstructuur wordt cyclooctatetraeen genoemd.

De volledige structuur wordt wel aromatisch genoemd, omdat de 4 benzeenringen uiteraard wel vlak zijn en het aantal gedelokaliseerde elektronen wel voldoen aan de regel van Hückel.

Zie ook

• Cyclooctatetraeen