Fluorenon

Fluorenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorenon
Algemeen
Molecuul­formule	C13H8O
IUPAC-naam	fluoreen-9-on
Andere namen	difenyleenketon, 9-fluorenon
Molmassa	180,21 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O
CAS-nummer	486-25-9
EG-nummer	207-630-7
PubChem	10241
Wikidata	Q421328
Beschrijving	Gele kristallijne vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	(bij 20°C) 0,9 g/cm³
Smeltpunt	81-83 °C
Kookpunt	342 °C
Vlampunt	163 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	608 °C
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,58
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fluorenon is een derivaat van de polycyclische aromatische koolwaterstof fluoreen. Het is een keton met de ketogroep op positie 9 in de fluoreenstructuur. Het is een gele kristallijne, brandbare stof die praktisch onoplosbaar is in water.

Synthese

Fluorenon ontstaat door de katalytische oxidatie van fluoreen. De reactie kan uitgevoerd worden in de vloeistoffase (in basisch milieu), of in de gasfase:[1]

Kleine hoeveelheden fluorenon worden ook gevormd bij de verbranding van benzine of diesel, hetgeen ook voor fluoreen het geval is.

Toepassingen

Fluorenon is een intermediaire stof bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen en pesticiden voor de landbouw. 2,4,7-trinitrofluorenon wordt in de analytische chemie gebruikt voor het identificeren van polycylische aromatische verbindingen.[2]

Derivaten van fluorenon worden ook gebruikt in speciale polymeren; met poly-(2-vinylfluorenon) bijvoorbeeld kunnen elektrisch isolerende deklagen op geleidende substraten aangebracht worden.[3]

Externe link

• (en) Gegevens van Fluoren-9-on in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 30 juni 2009)

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5902907, "Method for production of fluorenone" van 11 mei 1999 aan Nippon Shokubai Co.
2. D. E. Laskowski, D. G. Grabar, W. C. McCrone, "2,4,7-Trinitrofluorenone as Reagent for Microscopic Fusion Analysis". Anal. Chem., 1953, 25 (9), pp 1400–1404. DOI:10.1021/ac60081a028
3. U.S. Patent 4011266, "2-Vinyl-fluorenone and derivatives thereof" van 8 maart 1977 aan Xerox Corp.