2-プロペン-1-チオール 2-Propene-1-thiol
別称
アリルメルカプタン アリルチオール 3-メルカプトプロペン
識別情報
CAS登録番号
870-23-5
PubChem
13367
ChemSpider
13836713
UNII
1X587IBY09
EC番号
212-792-7
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL3222024
InChI=1S/C3H6S/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Key: ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式
C3 H6 S
モル質量
74.14 g mol−1
外観
無色ないしごく薄い黄色の液体[ 2]
匂い
不快臭[ 1]
沸点
69℃[ 2]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード
危険(DANGER)
Hフレーズ
H225 , H302 , H319 , H332
Pフレーズ
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P303+361+353 , P304+312
引火点
21度[ 2] -15.56℃(密閉式引火点試験)[ 1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
2-プロペン-1-チオール は、化学式C3 H6 S の低分子アリル 誘導体で、ニンニク や他のいくつかのネギ科 の植物に由来する有機硫黄化合物 である。アリルメルカプタン の名称でも知られている。既知のニンニク由来の有機硫黄化合物およびその代謝物の中で最も効果的なHDAC阻害剤 であることが示された[ 3] 。
自然界の存在
タマネギ [ 4] やニンニクに含まれ、アリシン の代謝生成物として人体中にも存在する[ 5] 。
合成法
ヨウ化アリル を硫化水素カリウム と反応させることにより得られる[ 6] 。他の合成法も知られている[ 7]
性質
引火性・揮発性が高い無色ないし淡黄色[ 2] 、淡茶色[ 1] の液体で、特異な不快臭がある。水にはほとんど溶けない。嗅覚閾値は1.5ppb と、極めて強い臭気を持つ。ヒトの体内では、ヒストン脱アセチル化酵素 の阻害作用を持つ[ 9] 。
用途
医薬品 、農薬 、染料 ほか有機合成化学 の重要な原料および中間体となる[ 10] 。
安全性
密閉式引火点試験での引火点は-15.56℃で、日本の消防法 では危険物第4類第一石油類に該当する。本物質の蒸気は、空気と爆発性混合物を形成することがある[ 1] 。
脚注
^ a b c d “2-プロペン-1-チオール ”. シグマアルドリッチ (2022年3月29日). 2022年11月9日 閲覧。
^ a b c d “製品コードA0777 アリルメルカプタン ”. 東京化成工業 (2022年3月19日). 2022年11月10日 閲覧。
^ Rajendran, Praveen; Ho, Emily; Williams, David E; Dashwood, Roderick H (2011). “Dietary phytochemicals, HDAC inhibition, and DNA damage/repair defects in cancer cells” . Clinical Epigenetics 3 (1): 4. doi :10.1186/1868-7083-3-4 . ISSN 1868-7083 . PMC 3255482 . PMID 22247744 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3255482/ .
^ “タマネギのお話 ”. 北海道医療大学 附属薬用植物園. 2022年11月10日 閲覧。
^ “ニンニク情報館 ”. 日本エルブ. 2022年11月10日 閲覧。
^ Norman G. Gaylord (1962), Polyethers: Polyalkylene oxides and other polydethers (ドイツ語), Interscience Publishers, p. 8, OCLC 757317775 。
^ Tsinghua Tongfang Knowledge Network Technology: Study on synthesis of 2-propene-1-thiol , abgerufen am 7. Oktober 2018
^ H. Nian, B. Delage, J. T. Pinto, R. H. Dashwood: Allyl mercaptan, a garlic-derived organosulfur compound, inhibits histone deacetylase and enhances Sp3 binding on the P21WAF1 promoter. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 1816, doi:10.1093/carcin/bgn165 .
^ “A13616 Allyl mercaptan, tech. 70% ”. アルファ・エイサー (英語版 ) . 2022年11月10日 閲覧。
種 亜種・変種・ 栽培品種
料理
加工食品 関連化合物 その他