ピペラシリン
IUPAC命名法 による物質名
(2S ,5R ,6R )-6-{[(2R )-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 臨床データ 販売名
ペントシリン, Pipracil Drugs.com
患者向け情報(英語) 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ生物学的利用能 経口投与では0% 血漿タンパク結合 30% 代謝 多くが代謝されない 半減期 36–72 分 排泄 20% 胆汁, 80% が未変化体で尿中 データベースID CAS番号
61477-96-1 ATCコード
J01CA12 (WHO PubChem
CID: 43672 IUPHAR/BPS （英語版 ）
422 DrugBank
DB00319 ChemSpider
39798 UNII
9I628532GX KEGG
D08380 ChEBI
CHEBI:8232 ChEMBL
CHEMBL702 化学的データ 分子量 517.555 g/mol
O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N テンプレートを表示
ピペラシリン (Piperacillin)は広域スペクトラムの β-ラクタム抗生物質 、中でもウレイドペニシリン ・クラスのひとつ[ 1] 富山化学工業 が開発・富士フイルム富山化学が製造販売)。ピペラシリンとその他のウレイドペニシリンの化学構造は、極性側鎖を持つ。これはグラム陰性菌 に対して高い浸透性と、グラム陰性菌βラクタマーゼによる分解感受性を低下させる。 これらの性質は病院での重要な病原菌である緑膿菌 に対する活性を持つ。 このような性質から、ピペラシリンはときに「抗緑膿菌ペニシリン」と呼ばれる。
ピペラシリンは単独で用いられる時には 黄色ブドウ球菌 のなどのグラム陽性菌 への強い活性を持たない。またβ-ラクタム構造は細菌の β-ラクタマーゼ で加水分解される。[ 2]
ピペラシリンは最も一般的には β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタム (Piperacillin/Tazobactam)(製品名「ゾシン」「タゾシン」「Zosyn」または「Tazocin」)とピペラシリンとの組み合わせで用いられる。タゾバクタムは多くのβラクタマーゼを阻害する。ピペラシリン・タゾバクタム の合剤は MRSA に対しては投与されない。他のペニシリン／βラクタム系抗生物質同様、MRSAのペニシリン結合蛋白に結合しないからである。[ 3]
ピペラシリンは緑膿菌を含むグラム陰性菌、腸球菌属を含むグラム陽性菌、またバクテロイデス 属を含む嫌気性菌に対し効果があり、幅広い抗菌スペクトルを有する。グラム陰性のインフルエンザ菌 に対するMIC90は2μg／mL、グラム陽性の肺炎球菌 に対するMIC90は2μg／mLであり、セフェム系のフロモキセフ より優れた抗菌力を示した(in vitro)。 細菌の細胞壁 合成を阻害し、殺菌作用を有する。
ピペラシリンは、βラクタマーゼ阻害剤タゾバクタムとの合剤で、重症の院内感染症でしばしば用いられる。 この合剤は、米国の連邦政府以外の病院で最も広く使用されている薬剤の一つであり、低価格のジェネリック医薬品 であるにもかかわらず、3億8800万ドルの支出を占める[ 6]
ピペラシリン・タゾバクタムは、多剤耐性菌 の院内感染 が疑われる院内肺炎 の治療において、3剤併用レジメンの一部として推奨されている[ 7] [ 8]
ピペラシリン・タゾバクタムはアメリカ国立衛生研究所 により、好中球 減少に伴う敗血症 のエンピリック 治療に推奨されている[ 9]
ピペラシリンに感性のブドウ球菌 属、レンサ球菌属、肺炎球菌 、腸球菌属、大腸菌、シトロバクター属、肺炎桿菌 、エンテロバクター属、セラチア属、プロテウス属、モルガネラ・モルガニー、プロビデンシア属、インフルエンザ菌 、緑膿菌、バクテロイデス属、プレボテラ属（プレボテラ・ビビアを除く）
敗血症 、急性気管支炎 、肺炎 、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎 、腎盂腎炎、胆のう炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、化膿性髄膜炎
ピペラシリン・タゾバクタム合剤の最も一般的な副作用は、下痢 、便秘 、吐き気、頭痛 や不眠 である。あまりみられない副作用には、アナフィラキシー 、Stevens-Johnson症候群 、 Clostridium difficile 関連下痢[ 10]
ピペラシリンは経口投与では吸収されず、 静脈内 または 筋肉内注射 により投与される。持続投与と間欠投与の特徴も検討されている[ 11]
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^ Kasper DL, Cohen-Poradosu R, in Harrison's Principles of Internal Medicine 18th Ed., Chapter 164, pp 1331-1339
^ Neutropenic Sepsis: Prevention and Management of Neutropenic Sepsis in Cancer Patients . (2012). PMID 26065059 . ^ “Higlights of Prescribing Information - Zosyn (Piperacillin/Tazobactam) ”. 2017年3月30日 閲覧。 ^ “Randomized, open-label, comparative study of piperacillin-tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra-abdominal infection” . Antimicrob Agents Chemother 50 (11): 3556–61. (2006). doi :10.1128/AAC.00329-06 . PMC 1635208 . PMID 16940077 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1635208/ .
