カルベニシリン
IUPAC命名法 による物質名
(2S ,5R ,6R )-6-{[carboxy(phenyl)acetyl]amino}- 臨床データ 販売名
Geocillin Drugs.com
monograph 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ生物学的利用能 30 to 40% 血漿タンパク結合 30 to 60% 代謝 Minimal 半減期 1 hour 排泄 Renal (30 to 40%)データベースID CAS番号
4697-36-3 ATCコード
J01CA03 (WHO PubChem
CID: 20824 DrugBank
DB00578 ChemSpider
19599 UNII
G42ZU72N5G KEGG
D07614 ChEBI
CHEBI:3393 ChEMBL
CHEMBL1214 化学的データ 化学式 C 17 H 18 N 2 O 6 S 分子量 378.401 g/mol
O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N テンプレートを表示
カルベニシリン (Carbenicillin) は、ペニシリン 系の抗生物質 でカルボキシペニシリン サブグループに属する。ビーチャム社の科学者らによって発見され、Pyopen の名称で市販された。緑膿菌 Pseudomonas aeruginosa を含むグラム陰性菌 に効果があるが、グラム陽性菌 に対する効果は限定的である。カルボキシペニシリングループの抗生物質はβ-ラクタマーゼ による分解を受けるものの、アンピシリン と比較すると分解されにくい。またカルベニシリンは、低い pH でアンピシリンよりも安定である。
カルベニシリンは水によく溶け、酸に不安定である。研究室での一般的な使用濃度は 50 µg/ml である。
カルベニシリンは、天然物であるベンジルペニシリン の半合成 アナログである。高容量のカルベニシリンは出血 を引き起こす可能性がある。また、カルベニシリンの使用によって腎臓 の遠位尿細管 でのカリウム の喪失が促進され、低カリウム血症 が引き起こされる可能性がある。
分子生物学 においてカルベニシリンは、アンピシリンなどの類似した抗生物質と比較して分解副産物の毒性が低いため、選択試薬として好まれる。またカルベニシリンはアンピシリンより安定であり、選択プレート上のサテライトコロニーが少なくなるという利点がある。しかしながら、多くの場合これらは大きな問題にならないため、より安価なアンピシリンが時々用いられる。
カルベニシリンは尿路感染症 を引き起こす緑膿菌 Pseudomonas aeruginosa や大腸菌 Escherichia coli 、プロテウス属 の細菌などに効果があることが示されている。いくつかの医学的に重要な生物種のカルベニシリン感受性のデータを次に挙げるが、これらがカルベニシリン感受性のすべての細菌種を代表しているわけでないことに留意が必要である。
Escherichia coli 1.56 μg/ml - 64 μg/mlProteus mirabilis 1.56 μg/ml - 3.13 μg/mlPseudomonas aeruginosa 3.13 μg/ml - >1024 μg/ml[ 1]
“Carfecillin: antibacterial activity in vitro and in vivo”. Chemotherapy 23 (6): 424–35. (1977). doi :10.1159/000222012 . PMID 21771 . “Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution”. Polish journal of pharmacology and pharmacy 33 (3): 373–86. (October 1981). PMID 7322950 .
