Penicillin G
IUPAC命名法 による物質名
(2S ,5R ,6R )-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
臨床データ Drugs.com
Micromedex Detailed Consumer Information MedlinePlus
a685013 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ血漿タンパク結合 60% 代謝 肝臓 半減期 30分 排泄 腎臓 データベースID CAS番号
61-33-6 (free acid)69-57-8 (ナトリウム塩) ATCコード
J01CE01 (WHO ) S01AA14 (WHO )QJ51CE01 (WHO ) PubChem
CID: 5904 DrugBank
DB01053 ChemSpider
5693 UNII
Q42T66VG0C KEGG
D02336 ChEBI
CHEBI:18208 ChEMBL
CHEMBL29 化学的データ 化学式 C 16 H 18 N 2 O 4 S 分子量 334.4 g /mol
CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N
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ベンジルペニシリン (benzylpenicillin)は、最も質の高い(ゴールド・スタンダード (英語版 ) )ペニシリン の一種である。一般的にはペニシリンG として知られている。ペニシリンGは胃の塩酸 に対して不安定であるため、通常非経口経路で投与される。非経口で投与されるため、フェノキシメチルペニシリン (Phenoxymethylpenicillin ) よりも高い組織内濃度(つまり抗微生物活性)を達成可能である。
医学的用途
ベンジルペニシリンの適応は以下のものがある[ 1] 。
副作用
副作用としてはショック、溶血性貧血、無顆粒球症、急性腎不全等の重篤な腎障害、痙攣等の神経症状、偽膜性大腸炎等の血便を伴う重篤な大腸炎、中毒性表皮壊死融解症、出血性膀胱炎を稀に、発熱、発疹、蕁麻疹、好酸球増多、顆粒球減少、血小板減少、貧血、AST(GOT)上昇、血管痛、静脈炎がある[ 2] 。
毒性
ベンジルペニシリンの血清濃度は昔ながらの微生物学的測定法あるいはより新しいクロマトグラフィー技術によって観察できる。こういった測定は習慣的に高用量の薬剤を投与される患者において中枢神経系毒性を避けるために有用であるが、この毒性は尿中排泄速度の低下のために薬剤が濃縮されてしまう腎障害の患者と特に関連がある[ 3] [ 4] 。
製剤
注射用ペニシリンGカリウム(注射用ベンジルペニシリンカリウム)
ステルイズ水性懸濁筋注(持続性ペニシリン製剤・ベンジルペニシリンベンザチン水和物水性懸濁筋注射プレフィルドシリンジ)
バイシリンG顆粒(持続性経口ペニシリン製剤・ベンジルペニシリンベンザチン水和物顆粒)
公定地位
脚注
^ Rossi S, ed. (2006), Australian Medicines Handbook , Adelaide: Australian Medicines Handbook, ISBN 0-9757919-2-3
^ “ベンジルペニシリンカリウム ”. 2015年9月14日 閲覧。
^ Fossieck B Jr, Parker RH (1974). “Neurotoxicity during intravenous infusion of penicillin. A review”. J. Clin. Pharmacol. 14 (10): 504-512. PMID 4610013 .
^ R. Baselt (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th edition ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. pp. pp. 1195-1196. ISBN 978-0-9626523-7-0
^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat. “Index (BP 2009) ”. 26 March 2010 閲覧。