Tietano

Tietano
Struttura del tietano
Nome IUPAC
Tietano
Nomi alternativi
Solfuro di trimetilene Solfuro di 1,3-propilene Tiaciclobutano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6S
Massa molecolare (u)	74,15 g/mol
Aspetto	da liquido incolore a solido biancastro
Numero CAS	287-27-4
Numero EINECS	206-015-0
PubChem	9251
SMILES	C1CSC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	1,028 g·cm^−3 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,510 (20 °C)
Temperatura di fusione	-73 °C
Temperatura di ebollizione	94,8 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	225 - 302
Consigli P	P210

Il tietano o solfuro di trimetilene è un composto eterociclico organosolforico contenente un anello saturo a quattro elementi con 3 atomi di carbonio e 1 atomo di zolfo, con formula chimica C₃H₆S.[1]

Il tietano è un liquido incolore e dall'odore sgradevole  che a pressione normale bolle a 94,8 °C e fonde a -73 °C. Nella fase solida si formano due forme cristalline polimorfiche, dove a -96 °C la forma cristallina II si trasforma nella forma cristallina I.[2] La molecola non è perfettamente quadrata, ma ha una struttura distorta, essendo l'angolo di legame dello zolfo 78°, mentre il carbonio opposto ha un angolo di legame di 97°. La lunghezza del legame C-S è 185,1 pm , la lunghezza del legame C–C è 154,9 pm.

Il tietano e il suo derivato 2-propiltietano sono feromoni di allarme per i topi dall'odore forte e analoghi dell'odore dei predatori.[3] Si è scoperto che sia i recettori olfattivi del topo che quelli umani MOR244-3 e OR2T11 rispondono al tietano in presenza di rame.[4]

Produzione

Il tietano può essere ottenuto, con bassa resa, dalla reazione del carbonato di trimetilene e del tiocianato di potassio[5]:

${\displaystyle \mathrm {+KSCN{\xrightarrow {}}KOCN+CO_{2}\uparrow +} }$

È anche possibile ottenere il tietano con la reazione tra 1,3-dibromopropano e solfuro di sodio [6]:

${\displaystyle \mathrm {BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+Na_{2}S{\xrightarrow {}}2NaBr+} }$

Infine, il tietano può anche essere prodotto mediante ciclizzazione fotochimica tra etilene e metanditiolo con la reazione di Paternò-Büchi,

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HCHS{\xrightarrow {UV}}} }$

Reazioni

L'anello del tietano, come quello dell'ossetano, viene aperto più facilmente dai reagenti elettrofili che dai nucleofili. Ad esempio, con il cloro (Cl), in soluzione di cloroformio, si produce solfuro 3,S-dicloropropile stabile

${\displaystyle \mathrm {+Cl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CH_{2}SCl} }$

analogamente può reagire con il bromo.[7]

I nucleofili come il butillitio possono aprire l'anello nel tietano formando un tioetere asimmetrico .[8]

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

Il tietano può essere ossidato dal perossido di idrogeno, formando 1,1-diossitietano .

${\displaystyle \mathrm {+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+} }$

Note

1. S. Leśniak, W. J. Kinart e J. Lewkowski, 2.07 - Thietanes and Thietes: Monocyclic, Elsevier, 1º gennaio 2008, pp. 389–428, DOI:10.1016/b978-008044992-0.00207-8, ISBN 978-0-08-044992-0. URL consultato il 28 settembre 2024.
2. (EN) D. W. Scott, H. L. Finke e W. N. Hubbard, Thiacyclobutane: Heat Capacity, Heats of Transition, Fusion and Vaporization, Vapor Pressure, Entropy, Heat of Formation and Thermodynamic Functions 1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 75, n. 12, 1953-06, pp. 2795–2800, DOI:10.1021/ja01108a001. URL consultato il 28 settembre 2024.
3. Thorbjörn Sievert e Matthias Laska, Behavioral Responses of CD-1 Mice to Six Predator Odor Components, in Chemical Senses, vol. 41, n. 5, 2016-06, pp. 399–406, DOI:10.1093/chemse/bjw015. URL consultato il 28 settembre 2024.
4. Shengju Li, Lucky Ahmed e Ruina Zhang, Smelling Sulfur: Copper and Silver Regulate the Response of Human Odorant Receptor OR2T11 to Low-Molecular-Weight Thiols, in Journal of the American Chemical Society, vol. 138, n. 40, 12 ottobre 2016, pp. 13281–13288, DOI:10.1021/jacs.6b06983. URL consultato il 28 settembre 2024.
5. (EN) Scott Searles e Eugene F. Lutz, A NEW SYNTHESIS OF SMALL RING CYCLIC SULFIDES, in Journal of the American Chemical Society, vol. 80, n. 12, 1958-06, pp. 3168–3168, DOI:10.1021/ja01545a071. URL consultato il 28 settembre 2024.
6. Kazuo Nagasawa e Akemi Yoneta, Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide ; a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 33, n. 11, 1985, pp. 5048–5052, DOI:10.1248/cpb.33.5048. URL consultato il 28 settembre 2024.
7. (EN) John M. Stewart e Charles H. Burnside, Reactions of Trimethylene Sulfide with Chlorine and Bromine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 75, n. 1, 1953-01, pp. 243–244, DOI:10.1021/ja01097a517. URL consultato il 28 settembre 2024.
8. (EN) F. G. Bordwell, Harry M. Andersen e Burnett M. Pitt, The Reaction of Thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds 1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 76, n. 4, 1954-02, pp. 1082–1085, DOI:10.1021/ja01633a045. URL consultato il 28 settembre 2024.

Voci correlate

• Tiirano
• Tetraidrotiofene
• Tiano

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Collegamenti esterni

• (EN) thietane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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