Sono elencate di seguito le date e i risultati per le qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 1996.
Formula
20 membri CFU: 8 posti disponibili per la fase finale. Trinidad e Tobago (come paese ospitante e come campione in carica) è qualificato direttamente alla fase finale. Antigua e Barbuda si ritira.
Rimangono 18 squadre per 7 posti disponibili per la fase finale. Si suddividono in sette gruppi di qualificazione (cinque gruppi composti da tre squadre e due gruppi composti da due squadre), secondo regole diverse: un gruppo gioca partite di sola andata, la prima classificata si qualifica alla fase finale; gli altri gruppi giocano partite di andata e ritorno. Le vincenti si qualificano alla fase finale.
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