Sylling Olsen ha iniziato la carriera nel Mjøndalen, per trasferirsi successivamente al Drøbak/Frogn.[5] Nel 2007, è stato ingaggiato dal Kongsvinger, all'epoca militante nella 1. divisjon. Ha esordito con la nuova squadra il 9 aprile dello stesso anno, nella sconfitta in trasferta per due a zero contro il Mandalskameratene.[6] Il 22 aprile dello stesso anno, ha realizzato la prima marcatura per la nuova squadra, nel successo per tre a uno in casa dello Skeid.[7] Nel corso del campionato 2009, ha siglato dieci rete, che hanno aiutato la sua squadra a raggiungere la promozione nell'Eliteserien.
Sylling Olsen è però passato, prima dell'inizio della stagione, all'Aalesund (anch'esso militante nella massima divisione norvegese). L'esordio ufficiale con la nuova maglia è arrivato nel corso della Superfinalen disputata contro il Rosenborg: il calciatore ha sostituito Diego Silva nel corso del secondo tempo.[8] Il Rosenborg si è però imposto per tre a uno, potendo così sollevare il trofeo.[8] Il debutto nell'Eliteserien è datato 14 marzo 2010, giocando da titolare nella vittoria per tre a zero sul Lillestrøm.[9] Esattamente due settimane dopo, è andato a segno per la prima volta con la nuova maglia, nel pareggio casalingo per due a due contro lo Stabæk.[10] Si è poi ripetuto contro Molde e Hønefoss, sebbene entrambe le gare siano poi terminate con una sconfitta per l'Aalesunds.[11][12]
Il 29 luglio 2010, ha esordito nell'Europa League 2010-2011, disputando da titolare l'andata del terzo turno di qualificazione alla competizione, contro il Motherwell: la gara si è conclusa con un pareggio per uno a uno.[13] È stato schierato anche nella sfida di ritorno, culminata con una sconfitta per tre a zero.[14] Il 26 agosto 2012, è passato al Bodø/Glimt a titolo definitivo.[15] Il 15 marzo 2013 ha firmato un contratto annuale con il Sarpsborg 08.[16] Il 20 dicembre 2013 si è legato all'HamKam per i successivi due anni.[17]
L'11 agosto 2014, ha fatto ritorno al Mjøndalen, con la formula del prestito.[18][19] Si è ritirato dal calcio professionistico al termine del campionato 2017.[20]