Nato nel quartiere londinese di Hackney da famiglia ebraica, Genn era figlio del gioielliere Woolfe (William) Genn e di Rachel Asserson. Compì gli studi di giurisprudenza all'Università di Cambridge, iscrivendosi nel 1928 all'Ordine degli Avvocati[1]. Durante i successivi anni di praticantato, scoprì la passione per la recitazione e iniziò a recitare come attore dilettante[1], debuttando sui palcoscenici londinesi nel 1930 in A Marriage has been Disarranged. Nel 1933 sposò Marguerite van Praag, responsabile di casting presso gli studi cinematografici Ealing, e apparve nella pièce Ballerina di Rodney Ackland. L'anno successivo entrò a far parte della compagnia dell'Old Vic, con la quale si cimentò in diversi ruoli shakespeariani, tra cui quello di Orazio nella tragedia Amleto, interpretata nel 1937 a fianco di Laurence Olivier.
Nel frattempo Genn fece il suo debutto cinematografico in Immortal Gentleman (1935), una biografia su Shakespeare in cui interpretò il ruolo del mercante Shylock. L'attore recitò successivamente in una serie di piccoli ruoli non accreditati in pellicole quali Il principe Azim (1938) di Zoltán Korda, e Pigmalione (1938), dove apparve in una breve scena di ballo con la protagonista Eliza Doolittle (Wendy Hiller). Sempre nel 1938, fu nella pièce The Flashing Stream di Charles Langbridge Morgan, un successo che varcò l'oceano e venne rappresentato a Broadway.
Nonostante le crescenti scritture, Genn non abbandonò del tutto la carriera forense fino allo scoppio della seconda guerra mondiale, quando venne arruolato nella Royal Artillery, con la quale raggiunse nel 1943 il grado di tenente colonnello[1], guadagnandosi inoltre la Croix de guerre, onorificenza militare francese. Terminato il conflitto, fu nominato componente della giuria al Processo di Norimberga, durante il quale sfruttò la sua esperienza legale e raccolse le confessioni dei comandanti nazisti del campo di concentramento di Bergen-Belsen[1].
Malgrado l'impegno sul fronte bellico, partecipò ad alcune produzioni britanniche del periodo, tra cui La via della gloria (1944), dramma di Carol Reed ambientato sul fronte nordafricano, ed Enrico V (1944), riduzione cinematografica dell'omonima tragedia shakespeariana, diretta da Laurence Olivier, in cui Genn interpretò il ruolo del Conestabile di Francia.
Nella seconda metà degli anni quaranta si dedicò a tempo pieno alla recitazione, diventando un interprete richiesto sia in patria che negli Stati Uniti. Il suo aspetto distinto e i suoi modi compiti furono apprezzati a Hollywood[1][2], dove interpretò alcuni memorabili ruoli, tra i quali quello dello psichiatra Mark Kik nel dramma La fossa dei serpenti (1948), accanto a Olivia de Havilland, e quello di Petronio, consigliere di Nerone, nel kolossalQuo vadis (1951), interpretazione che gli valse una candidatura all'Oscar al miglior attore non protagonista.
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