Molto criticato alla sua entrata nella lega a causa della sua mancanza di lucidità nelle scelte è riuscito nel corso degli anni, grazie allo staff dei Golden State Warriors, a diventare un giocatore dinamico e abbastanza efficiente. Dotato di un ottimo tiro da tre punti, Poole sa sfruttare la sua pericolosità dal perimetro, unita a un ottimo ball-handling e un primo passo non indifferente, per generare situazioni di vantaggio per la sua squadra. Dotato anche di un buon tiro dalla media, Poole sta lentamente diventando un'ottima combo guard.[4] Alla luce di queste abilità, e alla presenza nel roster dei Golden State Warriors, è stato indicato da molti media come il terzo Splash Brother.[5][6]
L'anno successivo, a causa dell'ulteriore infortunio di Klay Thompson,[12] Poole riesce a ritagliarsi uno spazio maggiore, nonostante la presenza in squadra di molte guardie quali Kent Bazemore, Damion Lee, Mychal Mulder e Kelly Oubre. Realizza il suo career-high il 14 maggio con 38 punti nella vittoria contro i New Orleans Pelicans.
Nella stagione 2021-2022 è Poole a partire in quintetto fino al rientro di Thompson.[13] Ottiene il suo record per canestri da tre, con 8 realizzazioni, il 21 novembre 2021 contro i Toronto Raptors. Con il ritorno di Thompson, Poole diventa sesto uomo; nonostante ciò giocherà molti minuti con Curry e Thompson. Poole finisce la stagione come leader nella percentuale di realizzazione dei liberi con un 92.5% battendo il suo compagno Curry fermo al 92,3%. È la prima volta in 45 anni che due compagni di squadra finiscono nelle prime due posizioni di questa classifica.[14] Nonostante l'ottima stagione Poole è solo quarto nella graduatoria per il NBA Most Improved Player, titolo vinto da Ja Morant.[15] Fa il suo esordio nei playoff il 16 aprile in gara 1 del primo round dei NBA Playoffs 2022 contro i Denver Nuggets, partendo titolare e segnando 30 punti.[16] Accede alle NBA Finals il 27 maggio dopo che i Warriors hanno battuto i Dallas Mavericks e si sono laureati campioni della Western Conference.[17] Esordisce nelle NBA Finals contro i Boston Celtics il 3 giugno realizzando 9 punti.[18] Il 6 giugno, nonostante un cattivo inizio, riesce a diventare il giocatore più giovane a realizzare 5 o più triple in una finale NBA.[19][20]