Bey ha frequentato la DeMatha Catholic High School nel suo anno da freshman prima di trasferirsi alla Sidwell Friends School, famosa per la sua eccellenza cestistica e accademica. In quell'anno, Bey ha messo a referto 14,5 punti, 6,5 rimbalzi, 2 assist e 2 palle recuperate di media a partita nel suo anno da junior riuscendo così a guidare la sua squadra al titolo. Nel suo anno da senior ha messo a referto in media 21 punti e 8 rimbalzi.
College
Al suo debutto contro Morgan State, Bey ha chiuso con 16 punti e 4 rimbalzi. Nelle prime 6 partite ha ottenuto 16 punti a partita di media. Come freshman, Bey ha messo a referto 8.2 punti e 5.1 rimbalzi giocando 29 partite su 36 disponibili. È stato inserito nel Big East All-Freshmen Team. Nella sua stagione da sophomore, egli ha messo a referto 16,1 punti, 4,7 rimbalzi e 2,4 assist di media a partita. Nella stessa annata vincerà numerosi premi tra cui il Robert Geasey Trophy e l'inserimento nel First-Team All-Big East. Alla fine della stagione si è dichiarato eleggibile per il Draft NBA 2020.