it Ibutilide

Ibutilide
Nome IUPAC
	N-(4-{4-[etil(eptil)amino]-1-idrossibutil}fenil)metasulfonamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H36N2O3S
Massa molecolare (u)	384.578 g/mol
Numero CAS	122647-32-9
Codice ATC	C01BD05
PubChem	60753
DrugBank	DBDB00308
SMILES	CCCCCCCN(CC)CCCC(C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C)O
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Epatico
Emivita	Dalle 2 alle 12 ore
Escrezione	Renale (82%) ed bilare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---
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La ibutilide è un farmaco anti-aritmico di classe III utilizzato prevalentemente nei casi di fibrillazione atriale e flutter atriale; in quest'ultimo caso, trova un importante impiego specifico^[2].

Classificazione

Nella classificazione di Vaughan-Williams per gli antiaritmici, basata sul tipo di canale ionico bloccato, la ibutilide è considerata come antiaritmico di classe III, in virtù della capacità specifica di blocco sui canali per il potassio; tuttavia è stato aggiunto un meccanismo anti-aritmico aggiuntivo nell'attivazione delle correnti lente per il sodio, benché non sia ancora nota l'importanza relativa dei due eventi^[3].

Farmacocinetica

Al contrario della dofetilide, il farmaco non deve essere somministrato con regime orale ma solo tramite iniezione endovenosa in ambiente ospedaliero controllato; concentrazioni sieriche terapeutiche possono essere raggiunte in circa 20 minuti^[4]. Il farmaco scompare rapidamente dal torrente ematico per esteso metabolismo epatico.

Farmacodinamica

La ibutilide blocca i canali del potassio nelle cellule miocardiche attivante, sopprimendo la componente rapida della corrente ritardata rettificatrice ripolarizzante; questo evento comporta un aumento dell'intervallo QT all'elettrocardiogramma^[5].

Impiego clinico

La ibutilide dovrebbe essere usata in regime ospedaliero nel controllo del flutter atriale non altrimenti controllabile^[2].

Effetti collaterali

Al pari della dofetilide, l'effetto collaterale più temibile è la comparsa di torsione di punta in seguito ad allungamento del tratto QT. Questi effetti possono essere evitati in seguito ad aggiunstamento del dosaggio in relazione al monitoraggio elettrocardiografico condotto per almeno 4 ore dall'infusione del farmaco^[4].

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 03.10.2012, riferita al semifumarato
^ ^a ^b Kowey PR, Stoenescu ML. Selection of drugs in pursuit of a rhythm control strategy. Prog Cardiovasc Dis. 2005;48(2):139-45. PMID 16253653
^ Howard, P.A., Ibutilide: An antiarrhythmic agent for the treatment of atrial fibrillation or flutter. Annals of Pharmacotherapy, 1999. 33(1): p. 38-47. PMID9972384
^ ^a ^b Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
^ Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.

Bibliografia

Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 03.10.2012, riferita al semifumarato

[RythmControl-2] Kowey PR, Stoenescu ML. Selection of drugs in pursuit of a rhythm control strategy. Prog Cardiovasc Dis. 2005;48(2):139-45. PMID 16253653

[Howard-3] Howard, P.A., Ibutilide: An antiarrhythmic agent for the treatment of atrial fibrillation or flutter. Annals of Pharmacotherapy, 1999. 33(1): p. 38-47. PMID9972384

[katzu-4] Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.

[good-5] Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.

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Ibutilide