it Chinidina

Chinidina
Nome IUPAC
	(S)-[(4S,5R,7R)-5-etinil-1-azabiciclo[2.2.2]octan-7-i]-(6-metossichinolin-4-il)metanolo
Nomi alternativi
	chinidina gluconato, chinidina solfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H24N2O2
Massa molecolare (u)	324.417 g/mol
Numero CAS	56-54-2
Numero EINECS	200-279-0
Codice ATC	C01BA01
PubChem	5953
DrugBank	DBDB00908
SMILES	COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1) C(O)C1CC2CCN1CC2C=C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	140 mg/L
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antagonista alfa-Adrenergico, Agente antiaritmico, Antimalarico, Inibitore enzimatico, Antagonista muscarinico
Modalità di; somministrazione	orale, I. M.
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	70-80%
Legame proteico	80-88%
Metabolismo	(CYP2E1) - (CYP2C19) - (CYP1A2) - (CYP2C9) - (CYP2D6) - (CYP1A1)
Emivita	6-8 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301
Consigli P	301+310
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La chinidina è un farmaco antiaritmico, appartenente alla classe Ia di Vaughan Williams^[2]. È un alcaloide che si estraeva dalla corteccia dell'albero Cinchona.

Cinchona officinalis, corteccia
Cinchona officinalis

Caratteristiche

È un diasteroisomero della chinina. Avendo strutture molto simili, presentano simili, ma opposte, proprietà stereochimiche, tali da essere definiti quasi-enantiomeri.

Uso

È utilizzata nel trattamento delle aritmie sopraventricolari, come la fibrillazione e il flutter atriale. È anche un inibitore della glicoproteina P (MDR1 o ABCB1) a livello della barriera ematoencefalica che è un trasportatore ABC implicato nell'eliminazione di xenobiotici. La chinidina non dovrebbe essere impiegata in concomitanza con calcio-antagonisti (es. Verapimil) in quanto potrebbe provocare eccessiva ipotensione, specie nei pazienti con stenosi idiopatica subaortica ipertrofica.

^[3]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 14.03.2011
^ EM. Vaughan Williams, The relevance of cellular to clinical electrophysiology in classifying antiarrhythmic actions., in J Cardiovasc Pharmacol, 20 Suppl 2, 1992, pp. S1-7, PMID 1279301.
^ Alfred Gilman, Laurence L. Brunton e Bruce A. Chabner, Le basi farmacologiche della terapia, 12. ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4, OCLC 849087428. URL consultato il 9 febbraio 2023.