Nacque ad East Roxbury, quartiere di Boston, nel Massachusetts. Era studente ad Harvard nel periodo in cui comparve tra i migliori atleti statunitensi (dal 1893 al 1912). Nel 1897 vinse il titolo nazionale nell'all around (il moderno decathlon).
Soffrì di dolori ai legamenti e restò fermo per un paio di anni. Non vinse mai il titolo nazionale di salto in alto con l'eccezione del 1897 e del 1903, in cui vinse nuovamente l'all around. Partecipò alle Olimpiadi del 1904 nell'all around ma fu costretto a ritirarsi alla quinta gara per una bronchite. Venne classificato, comunque, al sesto posto. Gareggiò fino all'età di 56 anni.
La sua attività professionale fu varia: fu avvocato, insegnante e consigliere della città di Boston. È stato anche autore di 19 libri, dal romanzo "Caribbean" è stato tratto un film nel 1954 e da "Loaded Dice" un altro film (muto) nel 1918.
S.P. Lampros, N.G. Polites; Pierre De Coubertin; P.J. Philemon, The Olympic Games: BC 776 – AD 1896 (PDF), Atene, Charles Beck, 1897. URL consultato il 9 ottobre 2013 (archiviato dall'url originale il 2 novembre 2015).