Cloruro di guanidinio

Cloruro di guanidinio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH6ClN3
Massa molecolare (u)	95,54 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	50-01-1
Numero EINECS	200-002-3
PubChem	5742, 5460839 e 22280438
SMILES	C(=N)(N)N.Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,344 (25 °C)
Solubilità in acqua	2150 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	185 °C (458 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319
Consigli P	305+351+338 - 302+352 [1]

Il cloruro di guanidinio o cloridrato di guanidina è il sale della guanidina e dell'acido cloridrico, di formula CH₆N₃Cl.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore. È un composto irritante.

Struttura

Il cloruro di guanidinio cristallizza nel sistema ortorombico con gruppo spaziale Pbca. La struttura cristallina consiste di un reticolo di cationi guanidinio e anioni cloruro collegati da legami a idrogeno N–H···Cl.[2]

Sintesi

Il cloruro di guanidinio si forma per reazione tra la cianammide e il cloruro di ammonio in soluzione alcolica a 100 °C secondo il seguente schema:[3]

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{-}C{\equiv N}+\ NH_{4}Cl{\xrightarrow {\ }}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ (H_{2}N)_{2}C{=}NH\cdot HCl\ \rightleftharpoons \ (H_{2}N)_{3}C^{+}\ +\ Cl^{-}} }$

Impiego nella denaturazione delle proteine

Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico e uno dei più efficaci denaturanti utilizzati negli studi fisiochimici sul ripiegamento proteico. Ad alte concentrazioni di cloruro di guanidinio (6 M), le proteine perdono la loro struttura proteica e tendono a disporsi in avvolgimenti casuali, perdendo ogni residuo di struttura. Invece a concentrazioni millimolari in vivo il cloruro di guanidinio tende a interagire con le cellule dei prioni positivi, facendo sì che una cellula caratterizzata da un fenotipo a prione positivo tende a trasformarsi in un fenotipo a prione negativo. Questo deriva dall'inibizione dello chaperone molecolare Hsp104 noto per giocare un ruolo importante nella frammentazione e propagazione delle fibre prioniche.[4][5][6]

Note

1. scheda del cloridrato di guanidina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
2. D. J. Haas, D. R. Harris e H. H. Mills, The crystal structure of guanidinium chloride, in Acta Crystallogr., vol. 19, 1965, pp. 676–679, DOI:10.1107/S0365110X65004085.
3. L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
4. Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001), The elimination of the yeast [PSI+] prion by guanidine hydrochloride is the result of Hsp104 inactivation. Mol Microbiol 40 (6):1357-1369.
5. Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002), Guanidine hydrochloride inhibits the generation of prion "seeds" but not prion protein aggregation in yeast. Mol Cell Biol 22 (15):5593-5605.
6. Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000), Guanidine hydrochloride blocks a critical step in the propagation of the prion-like determinant [PSI(+)] of Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1):240-244.

Collegamenti esterni

• (EN) guanidine hydrochloride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.