it Cloropicrina

Cloropicrina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	Tricloronitrometano
Nomi alternativi
	Nitrocloroformio; PS; Aquinite; Klop
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CCl3NO2
Massa molecolare (u)	164,38
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	76-06-2
Numero EINECS	200-930-9
PubChem	6423
SMILES	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,66
Solubilità in acqua	1,7 g/l a 293,15K
Temperatura di fusione	−69,2 °C (203,95 K)
Temperatura di ebollizione	112 °C (385,15 K) con decomposizione
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	22,53 hPa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 315 - 319 - 330 - 335
Consigli P	260 - 284 - 305+351+338 - 310
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La cloropicrina è un composto organico, chiamato comunemente anche nitrocloroformio, con formula molecolare CCl₃NO₂. Può essere considerata il derivato completamente clorurato del nitrometano CH₃NO₂. A temperatura ambiente si presenta come un liquido leggermente oleoso, fortemente irritante, lacrimogeno e dall'odore intenso e sgradevole; il liquido è denso (d = 1,66 g/mL), è incolore se puro, con punto di ebollizione di 112 °C (con decomposizione).^[2] La molecola è notevolmente polare, μ = 1,86 D,^[3] praticamente il valore dell'acqua ma, nonostante questo, è molto poco solubile in essa (~2 g/L);^[4] si scioglie bene nei solventi organici: alcool, etere, metanolo, acetone, acido acetico, tetracloruro di carbonio, solfuro di carbonio, benzene.^[2]

Sintesi

La cloropicrina venne preparata dal suo scopritore, il chimico scozzese John Stenhouse, facendo reagire l'acido picrico, da cui prese nome, con l'ipoclorito di sodio, secondo la reazione seguente:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3 CCl₃NO₂ + 3 Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Una sintesi più semplice, utilizzata attualmente, prevede la clorurazione del nitrometano con un ipoclorito:^[5]

CH₃NO₂ + 3 NaOCl → CCl₃NO₂ + 3 NaOH

Un'altra consiste in una nitrazione del cloroformio:

CHCl₃ + HNO₃ → CCl₃NO₂ + H₂O

Tossicità e impieghi

La tossicità della cloropicrina è maggiore rispetto al cloro ma minore rispetto al fosgene, gas nel quale si decompone per riscaldamento oltre il punto di ebollizione. Per questo la cloropicrina fu ampiamente adoperata per fini bellici durante la prima guerra mondiale. Attualmente trova impiego come fumigante in campo agricolo. In condizioni normali è un liquido relativamente stabile sintetizzabile per reazione di acido picrico con ipoclorito di calcio o tramite clorurazione del nitrometano. Per effetto della luce solare tende a subire fotolisi.

La cloropicrina rappresenta un composto appartenente al gruppo degli aggressivi chimici soffocanti e lacrimogeni. Possiede anche effetto emetico e, visto che a causa delle piccole dimensioni della molecola riesce a superare la barriera delle maschere antigas, viene spesso utilizzato in associazione con altre armi chimiche. L'inalazione di vapori di cloropicrina in concentrazioni superiori a 2 mg/litro di aria per 10 minuti è generalmente letale, provocando soffocamento per edema polmonare acuto.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
^ ^a ^b (EN) PubChem, Chloropicrin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 25 dicembre 2021.
^ trichloronitromethane, su stenutz.eu. URL consultato il 25 dicembre 2021.
^ Executive Summary - Evaluation of Chloropicrin As A Toxic Air Contaminant (PDF), su cdpr.ca.gov, Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency, febbraio 2010, p. iv. URL consultato il 20 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 6 ottobre 2013).
^ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.