La stagione inizia nel migliore dei modi, con la conquista del Community Shield ai danni del Manchester Utd e una serie di sei vittorie consecutive in campionato (conquistando così un nuovo record inglese). La formazione londinese interrompe la propria serie positiva il 25 settembre 2009, con una sconfitta in casa del Wigan (3-1), a cui segue poi l'importante vittoria casalinga col Liverpool (2-0), oscurata però una settimana dopo dalla seconda sconfitta stagionale, stavolta sul campo dell'Aston Villa (2-1). Da questo momento in poi, la squadra, in splendida forma, totalizza 5 vittorie consecutive in campionato, di cui tre goleade contro Blackburn (5-0), Bolton e Wolverhampton (entrambe 4-0), e le vittorie chiave in casa col Manchester United (1-0) e in trasferta con l'Arsenal (3-0), le quali permettono alla compagine di piazzarsi saldamente in testa alla classifica.
Il 2 dicembre, però, arriva la prima delusione per i tifosi dei Blues: infatti, i loro beniamini vengono battuti al quinto turno di Carling Cup (4-3 ai calci di rigore) dal Blackburn, dopo che i tempi supplementari si erano conclusi 3-3. Inizia così un periodo negativo, caratterizzato dalla sconfitta per 2-1 sul campo del Manchester City, dai pareggi contro Everton (3-3), West Ham Utd (1-1) e Birmingham City (0-0), e da un'unica vittoria col Portsmouth (2-1).
Sul fronte europeo, invece, il Chelsea conclude i gironi di Champions League l'8 dicembre con un pareggio casalingo contro i ciprioti dell'APOEL (2-2), dopo aver già vinto la gara d'andata contro gli stessi isolani (1-0), le due col Porto (entrambe 1-0) e aver ottenuto una vittoria e un pareggio con l'Atlético Madrid (4-0 a Stamford Bridge e 2-2 al Vicente Calderón). Grazie a questi risultati, la formazione londinese passa per prima nel girone D, venendo sorteggiata come prossima avversaria dell'Inter del suo ex allenatore José Mourinho.
Non appena inizia il girone di ritorno del campionato, il Chelsea si risolleva dagli ultimi risultati negativi: dopo la vittoria per 2-1 nel derby del 28 dicembre contro il Fulham, la squadra ricomincia a marciare spedita per altre tre paritite di Premier League, tra le quali spicca il 7-2 casalingo contro il Sunderland. A questo punto, però, la stabilità della squadra è turbata da un avvenimento percepito come scandaloso dall'opinione pubblica britannica: un tabloid, infatti, rivela l'esistenza di una storia d'amore segreta tra John Terry, capitano dei Blues, sposato e con due figli, e Vanessa Perroncel, modella ex fidanzata di Wayne Bridge, ex compagno di squadra (ora in forza al Manchester City) e amico del numero 26. Terry, su espressa richiesta del ministro dello sport inglese, viene privato della fascia di capitano della nazionale dal CT Fabio Capello, anche se conserva quella della compagine londinese.
Anche a causa di errori difensivi da parte del proprio leader carismatico, il Chelsea ottiene soltanto un pareggio con l'Hull City (1-1 del 2 febbraio 2010), seguito poi dalla vittoria sul campo dell'Arsenal (2-0). La squadra, continuamente bersagliata da giornali e critica inglese, una settimana dopo deve arrendersi in trasferta contro l'Everton (2-1), partita nella quale perde per circa due mesi a causa di una frattura alla tibia il terzino sinistro Ashley Cole (che si aggiunge a una considerevole lista di infortunati). La reazione tanto attesa dai tifosi arriva durante il turno successivo, in casa del Wolverhampton, battuto 2-0.
Forti di aver comunque mantenuto la testa della classifica nonostante il periodo negativo, il 24 febbraio i Blues si presentano allo Stadio Giuseppe Meazza di Milano per gli ottavi di finale di Champions League, ma, sebbene esprimano un buon calcio, vengono sconfitti 2-1 dall'Inter di Mourinho. Alla prima sconfitta nella coppa europea segue la prima a Stamford Bridge, un 4-2 proprio contro il Manchester City di Bridge, il quale nel prepartita rifiuterà anche di stringere la mano all'ex amico. Ad ogni modo, dopo un 2-0 contro lo Stoke City in FA Cup (che permette alla compagine di approdare alla semifinale) e un 4-1 contro il West Ham in Premier League, il Chelsea sembra finalmente risorto, ma verrà comunque sconfitto in casa per 1-0 da un'ottima Inter (seconda e ultima battuta d'arresto casalinga del club londinese).
Nonostante le parole di Carlo Ancelotti, che invitano la sua squadra a concentrarsi sui restanti obiettivi, ossia campionato e FA Cup, la formazione londinese subisce il colpo dell'eliminazione della Champions League, pareggiando 1-1 sul campo del Blackburn, incontro nel quale si infortuna pure il terzino destro Branislav Ivanović, lasciando i compagni in piena emergenza difensiva. Questo risultato permetterà al Manchester United di superare momentaneamente il Chelsea in classifica. Ad ogni modo, la squadra riesce a reagire pochi giorni dopo, ricominciando a giocare bene e a segnare: di questo sono testimoni il 5-0 sul campo del Portsmouth, il 7-1 casalingo contro l'Aston Villa (fino a quel momento la miglior difesa della Premier League), il 2-1 all'Old Trafford di Manchester (che riporterà la testa della classifica), il 3-0 in semifinale di FA Cup contro di nuovo l'Aston Villa, e l'1-0 interno contro il Bolton.
Questa serie di risultati positivi viene interrotta il 17 aprile con la sconfitta per 2-1 nel derby col Tottenham, squadra in lotta per il 4º posto, avvenimento che comunque non lascerà alcun effetto nel morale dei Blues. Infatti, essi ricominciano a macinare gol e risultati negli ultimi 3 incontri di campionato: 7-0 allo Stoke City, 2-0 al Liverpool, 8-0 al Wigan. Questi risultati consegnenano ufficialmente la quarta Premier League nelle mani del Chelsea, la prima dopo 4 anni di astinenza, caratterizzata dal record di gol mai segnati in una sola stagione (103).
La settimana dopo, a Wembley i Blues di Carlo Ancelotti conquisteranno per la prima volta nella storia del club il double campionato-FA Cup, sconfiggendo 1-0 il Porstmouth dell'ex allenatore Avram Grant. I risultati ottenuti durante questa stagione, come ricordato dalla stampa inglese, sono stati merito soprattutto dell'abilità tattica e psicologica del tecnico italiano, di uno splendido campionato da parte del centravanti Didier Drogba (capocannoniere della Premier League con 29 gol, 37 in tutte le competizioni, votato miglior giocatore del Chelsea dai tifosi), dell'esterno Florent Malouda (rivalorizzato dopo alcune stagioni opache) e del vice-capitano Frank Lampard (autore di 14 gol soltanto nelle ultime 14 partite tra campionato e coppa d'Inghilterra).
Maglie e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 2009-2010 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Samsung.
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